시어도어 루스벨트 시니어와 마사 미티 불록 루스벨트 사이에서, 인맥이 넓은 맨해튼 가정에서 태어났다. 어린 시절 천식으로 허약했지만, 아버지는 규칙적인 운동과 강인함으로 몸을 단련하라고 격려했다.

하버드 대학에 입학해 방대한 독서와 권투, 동물학 현장 채집에 몰두했다. 교수들의 지도와 박물관 문화의 영향 속에서 진지하게 글을 쓰기 시작했고, 대중 앞에서 경쟁적인 인물을 만들어 갔다.

하버드를 졸업한 뒤 곧 보스턴 사교계에서 사랑받던 앨리스 해서웨이 리와 결혼했다. 법학을 공부하는 한편 정치 관련 글을 집필하며, 상류층의 자신감과 개혁가의 조급한 행동력을 함께 드러냈다.

당내 실력자들에 맞서는 공화당 개혁파로 뉴욕주 하원의원 선거에서 승리했다. 올버니에서 그는 부패를 공격하고 공직 임용의 공정성을 주장하며, 격렬한 금권 정치의 분위기 속에서 주목을 받았다.

같은 날 아내 앨리스와 어머니 미티가 세상을 떠나며, 그는 정서적으로도 사회적으로도 큰 충격을 받았다. 그는 다코타 배들랜즈에서 목장 경영과 사냥에 몰두하며, 고난과 변경의 고독 속에서 재기를 도모했다.

부패 척결 동맹의 지지를 받는 개혁 공약으로 뉴욕 시장 선거에 나섰지만, 조직 정치 세력에 밀려 뒤처졌다. 이 선거는 그의 도시 개혁 인맥을 넓혔고, 눈에 띄는 공적 싸움에 대한 욕구를 확인시켰다.

어린 시절 친구였던 이디스 커미트 캐러와 결혼해, 고된 경력을 떠받칠 안정된 가정을 꾸렸다. 두 사람은 큰 혼합 가정을 이루었고, 그녀는 훗날 그의 전국적 도약 과정에서 세련되게 사교적 역할을 맡았다.

벤저민 해리슨 대통령에 의해 연방 공무원 위원회 위원으로 임명되어, 연줄 인사를 막고 실력 중심 채용을 지켰다. 그는 조직 정치인들과 충돌하면서도, 임기 이후에도 남을 개혁을 밀어붙였다.

경찰위원장으로서 전문 기준을 강화하고, 밤에 직접 지구대를 점검하며, 주점과 도박과 얽힌 뇌물 관행에 맞섰다. 그는 제이컵 리스 등과 함께 급격한 이민과 성장 속에서도 더 깨끗한 도시를 만들고자 했다.

윌리엄 매킨리 대통령 아래에서 해군부에 합류해, 해양력 이론의 영향을 받아 더 크고 현대적인 함대를 주장했다. 그는 스페인과의 충돌에 대비하며, 준비 태세와 병참, 공격적 주도권을 강조했다.

직책을 내려놓고 제1의용기병대를 조직해 쿠바에서 싸웠다. 산후안 고지에서의 돌격은 신문과 전시 애국주의에 힘입어 영웅적 국가 이미지로 부각되었다.

주지사로 선출되어 공공요금 규제와 노동 보호, 더 적극적인 주 정부 운영을 추진했다. 당 지도부는 그를 밀어내려 했지만, 그는 인기도와 언론 감각을 활용해 내부 반대 속에서도 개혁을 밀고 나갔다.

뉴욕 정가에서 떼어내려는 의도도 섞여 부통령 후보로 지명되었고, 그는 전국을 누비며 열정적으로 선거운동을 벌였다. 승리 후 그는 형식적 영향력은 제한적이었으나, 대중적 가시성은 막강한 국가 지도자로 자리했다.

매킨리가 버펄로에서 레온 촐고시의 총격을 받은 뒤, 그는 급히 돌아와 제26대 대통령으로 취임 선서를 했다. 그는 안정성을 약속하면서도 곧바로 에너지 넘치는 행정 스타일을 펼쳐 현대적 대통령직의 모습을 새롭게 만들었다.

전국적 연료 위기 속에서 그는 무연탄 파업 기간에 광산주와 노동 지도자들을 백악관으로 불러들였다. 양측을 압박하고 중재 절차를 지지함으로써, 노동 분쟁에서 연방 정부가 조정자 역할을 하는 선례를 남겼다.

압도적으로 선출되며 공정한 대우 정책을 추진했고, 독점을 억제하고 소비자를 보호하도록 행정 기관의 권한을 강화했다. 기퍼드 핀쇼 같은 동맹과 함께 숲과 보호구역, 공원을 조성해 연방 토지 관리의 방향을 바꾸었다.

동아시아의 세력 균형을 염두에 두고 러시아와 일본 대표단을 포츠머스로 초청해 협상을 이끌었다. 그의 외교는 전쟁 종식에 기여했고, 1906년 노벨 평화상 수상으로 미국의 국제적 위상을 높였다.

윌리엄 하워드 태프트에게 권력을 넘긴 뒤, 박물관 표본 수집을 위한 학술 원정에 나섰다. 이 여행은 자연학자이자 모험가라는 그의 대중적 정체성을 강화했고, 신문들은 극적인 현장 보도로 가득 찼다.

태프트와 결별한 뒤, 더 강한 규제와 사회 복지 강화를 내세우며 진보당 후보로 출마했다. 연설 직전 암살 시도를 겪고도 선거운동을 이어갔지만, 결국 우드로 윌슨이 승리했다.

의심의 강 원정에서 얻은 열대성 질환과 이후의 건강 악화로 쇠약해졌지만, 그는 전쟁과 정치에 대해 끝까지 목소리를 냈다. 그는 사가모어 힐에서 세상을 떠났고, 추모는 그를 활력 넘치는 미국 지도력의 상징으로 그려냈다.