Nasceu como filho mais velho de Chosokabe Kunichika, senhor de um pequeno dominio na provincia de Tosa. O seu nascimento ocorreu durante uma epoca de intenso conflito enquanto o seu pai lutava para manter a independencia contra o poderoso cla Ichijo.

Passou pela cerimonia de maioridade e recebeu o nome Motochika. Apesar de ser chamado 'Princesa' devido a sua aparencia gentil na juventude, logo provaria ser um feroz guerreiro em batalha.

Travou a sua primeira batalha em Nagahama, silenciando os criticos que haviam zombado da sua aparencia gentil. Liderou pessoalmente o ataque e demonstrou coragem excepcional, ganhando o respeito dos vassalos do seu pai e provando as suas proezas marciais.

Tornou-se chefe do cla Chosokabe apos a aposentacao do pai. Herdou um dominio de apenas alguns distritos mas imediatamente comecou a planear a unificacao da provincia de Tosa atraves de conquista militar e aliancas estrategicas.

Criou o inovador sistema Ichiryo Gusoku, transformando camponeses agricultores em soldados de tempo parcial. Esta organizacao militar revolucionaria aumentou dramaticamente a sua forca de combate e tornou-se a base do seu sucesso militar.

Completou a unificacao da provincia de Tosa apos derrotar a ultima resistencia do cla Ichijo. Esta conquista marcou a primeira fase da sua grande ambicao de unir as quatro provincias de Shikoku sob a sua bandeira.

Lancou uma grande campanha para a provincia de Awa na costa leste de Shikoku. As suas forcas alcancaram vitorias significativas contra os restos do cla Miyoshi, expandindo o territorio Chosokabe para alem de Tosa pela primeira vez.

Conquistou a provincia de Iyo na costa noroeste de Shikoku apos uma serie de campanhas bem-sucedidas. A queda de Iyo aproximou-o do seu sonho de unificar toda a ilha sob o governo Chosokabe.

Alcancou a unificacao completa de Shikoku ao conquistar a provincia de Sanuki. No auge do seu poder, controlava todas as quatro provincias de Shikoku com um exercito de mais de 40.000 soldados, tornando-se um dos daimyo mais poderosos do Japao.

Enfrentou a forca de invasao esmagadora de Toyotomi Hideyoshi, que enviou mais de 100.000 soldados para conquistar Shikoku. Apesar da feroz resistencia, a disparidade numerica era insuperavel, forcando Motochika a considerar a rendicao.

Rendeu-se a Toyotomi Hideyoshi apos uma campanha breve mas intensa. Foi-lhe permitido manter apenas o seu dominio original de Tosa, perdendo as outras tres provincias que passara decadas a conquistar. O seu sonho de hegemonia sobre Shikoku estava destruido.

Participou na campanha de Kyushu de Hideyoshi como vassalo leal. Embora tivesse perdido a maior parte do seu territorio, contribuiu com a sua experiencia naval e guerreiros experientes para a campanha, demonstrando o seu valor continuo como comandante militar.

Sofreu a perda devastadora do seu filho mais velho e herdeiro Nobuchika na Batalha de Hetsugigawa durante a campanha de Kyushu. Esta tragedia pessoal afetou profundamente Motochika e levou a um periodo de depressao e comportamento erratico.

Liderou as forcas navais Chosokabe durante a invasao da Coreia por Hideyoshi. A sua experiencia em guerra maritima tornou-o valioso para operacoes navais, embora a campanha tenha terminado em fracasso e retirada.

Morreu de doenca aos 60 anos, apenas meses antes da decisiva Batalha de Sekigahara que remodelaria o Japao. O seu filho Morichika juntar-se-ia ao Exercito do Oeste e perderia tudo, pondo fim ao governo dos Chosokabe sobre Tosa.