Nascido na Província de Suruga durante o xogunato Tokugawa, recebeu o nome Shigemasa e cresceu em meio à cultura de cidade-castelo e ao trânsito de mercadores. O contato precoce com peregrinos viajantes e o humor das estradas mais tarde alimentou sua ficção cômica de viagem.

Na adolescência foi para Edo, onde oficinas de impressão, casas de chá e empréstimos de livros criavam um público leitor de massa vibrante. O kabuki da cidade, a escrita gesaku e a esperteza das conversas de rua tornaram-se sua educação informal em comédia.

Ganhou a vida com trabalhos ligados à edição, incluindo serviços de cópia e auxílio no comércio livreiro. O contato constante com editores e artistas ensinou-lhe ritmo, desfechos cômicos e como escrever para impressão em xilogravura.

Começou a publicar peças cômicas e satíricas, adotando a persona autoral brincalhona de Jippensha Ikku. O nome indicava a intenção de divertir em vez de moralizar, alinhando-o ao mercado em expansão da literatura popular de Edo.

Durante as Reformas Kansei, as autoridades endureceram o controle sobre publicações e a cultura dos bairros de prazer, forçando escritores a serem indiretos e engenhosos. Ele aperfeiçoou a insinuação e a observação social, criando humor que passava pela vigilância sem perder a agudeza.

Lançou um fluxo constante de obras curtas voltadas a moradores da cidade que tomavam livros emprestados com bibliotecas de aluguel. Esses textos desenvolveram seu estilo marcante, guiado por diálogos, usando padrões de fala reconhecíveis das ruas e estalagens de Edo.

Fez jornadas por rotas muito percorridas, observando peregrinos, mercadores e pequenos samurais nas cidades de parada. Anotações de estalagens lotadas e travessias de balsa forneceram cenários realistas que mais tarde tornaram sua comédia de viagem convincente e cheia de vida.

Começou a publicar fascículos de sua grande comédia de viagem, apoiado por editoras de Edo que entendiam o apetite por histórias de estrada. A combinação de trapalhadas farsescas com marcos geográficos precisos transformou a rota principal em um palco para a sátira.

Os viajantes atrapalhados tornaram-se favoritos do público, falando em linguagem coloquial vibrante e interpretando mal as regras de etiqueta. Suas desventuras zombavam da pretensão e revelavam como viajar misturava classes sociais no Japão do período Edo.

O sucesso se espalhou além de Edo por redes comerciais de distribuição que ligavam Osaka, Quioto e as cidades de parada. Leitores reconheciam estalagens reais, comidas e golpes locais, fazendo cada volume soar como um guia bem-humorado com ponta satírica.

Trabalhou com artistas e artesãos que convertiam piadas em rostos expressivos e cenas de rua movimentadas. A coordenação com gravadores e impressores moldou o ritmo das piadas, já que viradas de página e imagens determinavam o tempo cômico.

Na década de 1810, era amplamente visto como um mestre da ficção cômica baseada na fala cotidiana e em pequenos constrangimentos. Sua influência ajudou a padronizar um estilo popular que escritores posteriores usaram para retratar a vida urbana de gente comum.

Editoras exigiam lançamentos frequentes e obras derivadas para satisfazer bibliotecas de aluguel e clientes recorrentes. Ele respondeu com produção enérgica, alternando formatos enquanto mantinha o tom característico de zombaria afetuosa.

Visitas a Quioto e Osaka o expuseram a gostos cômicos, dialetos e redes editoriais diferentes. Ele usou esses contrastes para afiar piadas sobre modos regionais e os mal-entendidos que a viagem inevitavelmente produz.

Com o público pedindo mais, estendeu o percurso dos viajantes e encontrou novas situações cômicas em outros lugares. O escopo ampliado mostrou a mobilidade do Japão do período Edo, mantendo as cenas ancoradas em detalhes concretos como pedágios e refeições.

A cena de literatura popular ficou mais lotada à medida que autores mais jovens e novos gêneros disputavam as mesmas bibliotecas de aluguel. Ele se adaptou apostando em diálogos fortes e cenários cotidianos reconhecíveis, que mantinham seu humor acessível.

Como muitos escritores profissionais do mundo comercial de impressão, viveu com renda irregular, ligada a vendas e adiantamentos de editoras. Ainda assim, continuou produzindo manuscritos que sustentaram sua reputação de entretenedor confiável.

A escrita posterior enfatizou a observação social — como viajantes negociam status, linguagem e constrangimento — mais do que a pura farsa. O tom permaneceu brincalhão, mas as cenas passaram a soar como instantâneos da vida diária no período Edo.

Morreu em 1831 após décadas escrevendo para um amplo público de mercadores, artesãos e viajantes. Sua grande comédia de viagem permaneceu como marco da prosa humorística, influenciando retratos posteriores da vida de pessoas comuns na literatura japonesa.