Nasceu a bordo de um navio ao largo de Port Morant, na Jamaica, filho do capitão Benjamin Raffles e de Anne Raffles. A família regressou em breve à Grã-Bretanha, e os seus primeiros anos foram moldados pelo comércio marítimo e pelas redes imperiais.

Aos catorze anos entrou na Companhia Britânica das Índias Orientais em Londres, aprendendo contabilidade, correspondência e procedimentos comerciais. Os recursos limitados levaram-no à autoformação e à cuidadosa busca de patronos dentro da Companhia.

Foi transferido para a Ilha do Príncipe de Gales (Penang), um posto avançado crucial da Companhia no Estreito. Estudou malaio intensivamente, usando a língua para construir relações com governantes locais e mercadores em toda a região.

Casou-se com Olivia Mariamne Devenish, uma viúva bem relacionada cujos vínculos sociais favoreceram a sua ascensão. A parceria foi central no início da sua carreira, com Olivia a acompanhá-lo em colocações exigentes no Sudeste Asiático.

Tornou-se secretário-adjunto do governo de Penang, redigindo documentos de política e gerindo informações políticas. O cargo aprofundou o seu interesse pela diplomacia regional e pelo equilíbrio entre comércio, segurança e autoridade local.

No contexto mais amplo das guerras napoleónicas, trabalhou em planos para conter a influência francesa e neerlandesa no arquipélago. Nos seus relatórios defendeu que o controlo de portos-chave determinaria o futuro do comércio britânico na Ásia.

Participou na campanha britânica liderada por Lord Minto que tomou Java aos neerlandeses. O conhecimento local e o talento administrativo de Raffles valeram-lhe rápida promoção no novo governo de ocupação.

Nomeado tenente-governador sob o domínio britânico, tentou remodelar a governação por meio de reformas fundiárias e fiscais. Contou com conselheiros como John Crawfurd enquanto navegava pelas cortes javanesas e por estruturas neerlandesas enraizadas.

Dirigiu ações que culminaram no assalto de 1812 ao Kraton de Yogyakarta, um ponto de viragem na política javanesa. A intervenção ampliou a influência britânica, mas também expôs a violência subjacente ao controlo colonial.

Raffles impulsionou medidas contra o tráfico de escravos e defendeu mudanças legais que apresentou como modernização humanitária. Esses esforços chocaram com interesses comerciais e com a realidade do trabalho coercivo em plantações e portos.

Após o fim do conflito napoleónico, a Grã-Bretanha restituiu Java aos Países Baixos segundo acordos do pós-guerra. Raffles partiu sob críticas, levando notas e coleções que mais tarde alimentaram as suas principais obras sobre a ilha.

Publicou "A História de Java", apresentando relatos detalhados da sociedade javanesa, da língua e das antigidades. Embora marcada por pressupostos coloniais, a obra influenciou a erudição europeia e debates de política sobre a região.

Foi colocado em Bencoolen (Bengkulu), na costa oeste de Sumatra, um assentamento britânico em dificuldades centrado na pimenta. A partir dali, perseguiu diplomacia regional para garantir uma posição estratégica melhor para a Grã-Bretanha no Estreito.

Negociou com o sultão Hussein Shah e com o Temenggong Abdul Rahman para estabelecer um entreposto britânico em Singapura. Ao declará-lo porto livre, procurou desafiar monopólios neerlandeses e atrair rapidamente um comércio multiétnico.

Redigiu regulamentos para a ordem, o comércio e o traçado urbano, procurando um porto disciplinado sem sufocar os negócios. Nomeou funcionários e defendeu melhorias de infraestrutura à medida que migrantes da região aumentavam o assentamento.

Apoiou um plano urbano associado ao tenente Philip Jackson para organizar estradas e distritos funcionais. O esquema refletia prioridades coloniais e tentou impor uma ordem previsível a um entreposto em rápida expansão.

Olivia Raffles morreu após anos de desgaste devido às colocações tropicais, deixando-o devastado. Mais tarde casou-se com Sophia Hull, que se tornou sua apoiadora e, depois, defensora da sua reputação numa imprensa política frequentemente hostil.

O Tratado Anglo-Neerlandês de 1824 dividiu esferas de influência, confirmando as reivindicações britânicas sobre Singapura enquanto cedia outras posições. Estabeleceu o quadro geopolítico que tornou Singapura central para a estratégia britânica na região.

No seu último ano apoiou a criação da Sociedade Zoológica de Londres, ligando a coleta imperial à ciência metropolitana. O seu entusiasmo pela história natural refletiu anos de observação da flora e fauna do Sudeste Asiático.

Morreu pouco antes de completar quarenta e cinco anos, debilitado por doença e pressões financeiras. Admiradores elogiaram a sua visão para Singapura, enquanto críticos destacaram as realidades coercivas do império por trás das suas conquistas.