Nasceu em Sudbury, Suffolk, filho de John Gainsborough, comerciante de tecidos, e Mary Burroughs. Crescendo entre a paisagem do leste da Inglaterra e uma cultura ligada ao comércio, desenvolveu cedo fascínio pelo desenho e pela paisagem rural.

Na adolescência mudou-se para Londres para procurar formação artística formal e contacto com o gosto metropolitano. As lojas de gravuras, os teatros e as academias da cidade apuraram o seu olhar para a composição e para o retrato de moda.

Formou-se com o gravador francês Hubert-François Gravelot, assimilando a elegância rococó e uma linha refinada. Esta base em desenho e graça teatral influenciou mais tarde poses e indumentárias nos seus retratos.

Participou na Academia de St Martin's Lane, uma associação dinâmica de artistas ligada a William Hogarth. O grupo incentivava o desenho de observação e a experimentação, ajudando-o a desenvolver um toque independente e profundamente pictórico.

Casou com Margaret Burr, que trouxe uma renda anual que aliviou as pressões do início da carreira. A segurança permitiu-lhe concentrar-se na pintura, em vez de depender apenas de encomendas incertas e de vendas especulativas.

Voltou para Sudbury para construir reputação entre proprietários rurais e comerciantes de Suffolk. As encomendas de retratos sustentaram-no, enquanto continuava a pintar paisagens inspiradas por caminhos, sebes e campos familiares.

Realizou Senhor e Senhora Andrews, combinando um elegante retrato duplo com uma paisagem de propriedade observada com grande rigor. A pintura reflete a posse de terras e o gosto georgiano, ligando identidade a lugar e propriedade.

Em busca de maior mecenato, instalou-se em Ipswich, uma cidade portuária movimentada com famílias prósperas. Aí aperfeiçoou o seu negócio de retratos, mantendo a paisagem como paixão privada e laboratório artístico.

Mudou-se para Bath, então o balneário mais elegante da Grã-Bretanha, frequentado por nobres e visitantes ricos. A vida social da cidade garantiu encomendas regulares e bem pagas e levou-o a retratos de corpo inteiro, mais elegantes.

O seu estúdio em Bath tornou-se conhecido pela pincelada fluida e por semelhanças lisonjeiras para a elite georgiana. A concorrência com artistas como Joshua Reynolds elevou as exigências e ajudou a definir o retrato britânico moderno.

Ingressou na recém-criada Real Academia de Artes em Londres, uma instituição-chave para o prestígio artístico britânico. As exposições da Academia ampliaram o seu alcance, embora por vezes se irritasse com a política e a hierarquia internas.

Mudou-se para Londres para assegurar os modelos mais influentes e patronos ligados à corte. Trabalhar perto do centro do mercado de arte trouxe maior fama, mas também intensificou a pressão para privilegiar o retrato em detrimento das paisagens.

Recebeu encomendas associadas ao rei Jorge III e à rainha Carlota, reforçando a sua posição entre a classe dirigente britânica. O patrocínio real confirmou-o como um dos principais pintores da imagem pública da era georgiana.

No início da década de 1780, apresentou retratos com pincelada cada vez mais arejada e efeitos cintilantes nos tecidos. A abordagem equilibrava semelhança e atmosfera, fazendo os modelos parecerem animados pela luz, e não por um modelado pesado.

Pintou o icónico retrato de corpo inteiro conhecido como O Rapaz de Azul, exibindo virtuosismo na representação do cetim e dos tons frios de azul. A obra dialogava com mestres antigos como Anthony van Dyck, afirmando ao mesmo tempo uma voz britânica moderna.

Frustrado com decisões de colocação das obras e com a política da Academia, deixou de expor ali e passou a mostrar trabalhos de forma independente. O episódio evidencia o seu temperamento independente e o desejo de controlar a apresentação ao público e aos patronos.

Morreu em Londres após um período de saúde em declínio, deixando um grande legado no retrato e na pintura de paisagem. Foi sepultado na Igreja de St Anne, em Kew, lembrado pela pincelada musical e pelo naturalismo poético.