生于河南一带，正值隋朝徭役沉重、粮赋苛急，民怨渐炽。围绕洛阳走廊的乡团武装、盗匪活动与流亡人群，构成了他早年所见的动荡环境。

随着大运河漕运往来加密，他与护运武装及劫掠运输的亡命之徒产生联系。饥荒压力与官吏贪腐并行，使河南各地以武力自保与结伙滋事愈发常见。

他在瓦岗附近聚集战士与失地农民，凭借对河津与粮仓的熟悉建立优势。小规模袭扰与互保盟约积累名声，吸引更多有野心的副手前来投附。

隋廷控制力走弱后，他把行动包装为反抗苛税与徭役的抵抗。营中开始囤积粮食、公开募兵，并以整肃军纪的营寨自居，而非四处游荡的劫掠团伙。

隋炀帝大举征伐高句丽，耗尽人力与物资，引发内地逃亡与饥馑。翟让趁势收纳逃兵与流民，并组织伏击打击日益虚弱的守军与据点。

李密携士族人脉与战术自信而来，提出更宏阔的政治构想。翟让借其声望整合诸部，同时仍把握营中老兵与粮秣等关键资源。

为维系联盟，他制定战利分配规则并严惩不守军纪者。对夺取的粮仓进行登记与配给，使瓦岗营寨得以度过季节性短缺，并稳住新募之众的忠诚。

瓦岗军一面截击隋军粮道与运输线，一面向愿意合作的乡里提供保护。这种威逼与庇护并用的方式扩展了势力范围，而隋军的残酷传闻也促使更多地方选择中立或转而支持。

他认识到李密更能吸引士绅支持并促成更广泛的结盟，遂让出最高名分而保留实质影响力。此举一度缓和内讧，却也使最高权威的归属变得暧昧，为后续猜疑埋下伏笔。

在李密旗下，他协同指挥对隋朝核心腹地附近的行动，重点打击供给洛阳的堡寨与交通节点。战果取决于夺取粮食与争取地方士族认可，使联盟展现治理能力而非仅靠劫掠。

战功增长带来官号、战利与战略路线的竞争。翟让的旧有威望与李密偏向朝廷化的任命相冲突，营中流言四起，称他可能以武力夺回领袖之位。

联盟把重点放在夺取隋廷用于供军与养城的仓储与税库。此举强化了瓦岗的后勤，但也招致更严酷的报复，使争斗趋于不死不休，周边百姓承受更重代价。

李密身边的谋臣指责他傲慢，并将联盟视作私家兵马。营中决策越来越受政治不安左右，而不仅是战场得失，气氛转向对潜在对手的先发清洗。

李密认定他的影响力威胁到联盟统一与自身控制，遂下令将其诛杀。此举除去了瓦岗的奠基者之一，却也重创信任，昭示内斗之险不亚于隋军兵锋。

后世记述多将他视为瓦岗运动的重要奠基者之一，对隋朝统治的瓦解起到推动作用。他的崛起与惨烈结局，也被当作联盟作战中合法性、统帅权与分裂代价的警示。