他出生於亞速海沿岸的港口城市塔甘羅格，父親嚴苛，家計長期吃緊，這些經驗日後滋養了他尖銳而富同情心的寫實筆觸。

他在塔甘羅格中學接受古典教育，研讀文學、語言與宗教。校園劇場與大量閱讀培養了他敏銳的觀察力，後來成為其小說與戲劇的標誌。

父親生意崩潰後，家人為躲避債務與債主而遷往莫斯科。他留在塔甘羅格完成學業，靠家教自立，過著節衣縮食且孤身一人的生活。

他與家人在莫斯科團聚，進入莫斯科大學醫學系就讀。為了支付開銷，他開始發表短篇滑稽小品，在嚴苛的截稿壓力下磨練出簡潔有力的文風。

他早期的幽默作品刊登於通俗雜誌與報紙，常以筆名署名。莫斯科活躍的新聞出版環境教會他節奏與對話的掌控，同時還得兼顧課業、臨床與家庭責任。

他自莫斯科大學畢業並取得醫師資格，開始為貧困者看診。醫學成為他的倫理支點；他後來形容醫學是合法的妻子，而文學則像情人。

在編輯的鼓勵下，他從短小滑稽作品轉向嚴肅小說，並開始在重要刊物發表。其語調轉為安靜的悲劇感與道德曖昧，以不煽情的方式捕捉平凡人生。

他因短篇集獲俄羅斯科學院頒發普希金獎，確立其一流散文作家的地位。此一榮譽擴大讀者群，也使他在與大型出版社交涉時更具分量。

他發表中篇《草原》，以鮮明景致與心理層次獲得讚譽。作品證明他能在更大的敘事幅度中仍保持克制筆法與對微小人性動作的精準捕捉。

他跋涉西伯利亞前往薩哈林島，那裡以嚴酷的流放制度聞名。透過訪談囚犯與移民，他以近似社會科學家的方式蒐集資料，揭露惡劣環境與國家治理的忽視。

他在莫斯科郊外買下梅利霍沃莊園，積極投入鄉村公共事務。契訶夫為農民治病、協助興建學校，並在霍亂威脅期間與地方官員合作，將公民責任與寫作並行。

《六號病房》以陰鬱而哲思的筆法描繪制度性的殘酷與道德上的麻木。在帝俄晚期改革辯論的氛圍中引發共鳴，成為他最受討論的作品之一。

《海鷗》在亞歷山德林斯基劇院的首次上演遭遇困惑與敵意，演出甚至被嘲弄聲打斷。這次失敗讓他深受打擊，也一度使他對聖彼得堡的劇場生活心灰意冷。

史坦尼斯拉夫斯基與涅米羅維奇－丹欽科在莫斯科藝術劇院上演《海鷗》，使其一舉成為勝利之作。劇院的合奏式表演與他作品中的潛台詞與停頓相契合，開啟了具有里程碑意義的合作。

他與莫斯科藝術劇院名演員奧爾加結婚，兩人的戀情長期受旅行與病痛影響。結核病常迫使他們分離，但書信往來呈現出藝術上的互相扶持，以及深情而務實的陪伴。

他獲帝國科學院推選為文學名譽院士，屬罕見的公開殊榮。當另一位作家的當選因政治理由被撤銷時，他憤而辭職以示抗議，表明道德立場與聲援。

莫斯科藝術劇院首演《櫻桃園》，導演強調悲劇性，而他堅持作品含有喜劇底色。此劇成為對一個階層衰落的告別肖像，也映照俄羅斯社會加速變動的時代氛圍。

他因結核病惡化，與奧爾加前往德國溫泉小鎮巴登魏勒治療，並於一九○四年七月在當地去世。遺體運回俄國後，仰慕者哀悼這位現代文學的先驅。