出生於日本關東的戰國亂世，當時同盟更迭、地方衝突不斷。後世故事常把他與侍奉小田原北條的風魔一眾相連，但早期可考記錄相當稀少。

傳說他年少時在後來被稱為風魔忍者的群體中學習偵察、夜行與欺敵之術。這些人活動於相模一帶與海岸要道，以襲擾與情蒐支援北條防務。

傳說他率領小隊襲擊補給線與巡邏兵，而非與大軍正面交戰。此類行動符合北條延滯敵軍逼近小田原、並擾亂關東要地兵力調動的需要。

相關敘述把他描繪為組織斥候監視山口隘路與河川渡口，以追蹤敵對勢力的動向。在以城郭為核心的戰爭中，早期預警往往左右圍城是否發生，或能否避免決戰。

本能寺之變後，權力平衡迅速改變，關東諸勢力為新威脅做準備。傳說風魔一系增加襲擾與散布假訊息，以在大軍重新部署之際保護北條領地。

傳統說法把他歸功於協調縱火、奇襲與夜間騷擾來對付步步進逼的敵軍。其目的在於消耗對手、切割分隊，並阻斷通往北條控制區的可靠補給線。

後世敘事強調各種詭計：假旗號、偽裝行軍、設局佯退，引誘追兵深入險地。無論是否夾雜誇飾，這些主題都反映不正規作戰重視混亂與恐懼，勝過形式上的武士榮譽。

1590年豐臣秀吉圍攻小田原，龐大聯軍包圍關東諸城，北條勢力就此終結。北條敗亡後，與風魔相關的人馬失去庇護，只得四散改變身分、另覓出路或淪為亡命之徒。

小田原戰後，他常被描繪成類似浪人的人物，在新權力與整肅動盪的政策間周旋。要在夾縫中生存，仰賴人脈、隱匿與願意雇用不可見之人的新靠山。

傳說他與試圖安定關東、管制武器與旅宿往來、打擊盜匪的官勢對立。統治者推動更制度化的警備，使傳統隱密劫掠者的活動空間更狹窄也更危險。

江戶時代的故事把他與攻擊舟船、橋梁與濱邊倉庫聯繫在一起，這些地方是貨物流通與稅賦運送的要點。此類目標符合不正規作戰的邏輯，也為民間說書提供了驚險刺激的亡命題材。

關原之戰後，德川家康重塑日本政治格局，關東成為德川核心地帶。敘事多描繪他避免正面衝突，依靠隱藏與網絡在對游離武人的環境中艱難存活。

幕府建立後，當局致力於壓制江戶周邊的盜匪與無籍武人。風魔小太郎在後世記述中成為惡名昭彰的名字，常被用於警告、流言與官府追捕的故事。

不少後世故事把他塑造成服部半藏的對手，後者以護衛與情蒐聞名。這種對立多屬文學加工，卻反映江戶大眾對忍者技藝與忠誠原型相互角力的迷戀。

部分傳說稱他因持續的亡命活動被捕，並在新政權強化控制之際遭處決。各種版本細節差異甚大，顯示他的結局常被用作秩序戰勝混亂的敘事裝置。

遠在其被傳的生涯之後，作家與說書人以風魔小太郎之名來象徵狡黠的劫掠者與陰影中的反叛。歌舞伎與通俗讀物把地方記憶與戲劇創作揉合，使他在日本民間傳說中定型。