傳統上將弁慶置於平安末期，當時平氏與源氏勢力日益坐大，逐步走向正面衝突。後世傳說常把他的出身連結到本州北部，該地受邊境戰事與寺院領地影響甚深。

傳說弁慶自幼進入宗教機構，學習佛教儀軌、文字與嚴苛的僧團規範。寺院社群亦常養有武裝侍從，使平安時代的僧與兵之界線並不分明。

傳說他精通薙刀、劍術與披甲戰鬥等武僧常用技藝，與寺院武裝團體相關。此類訓練也反映了比叡山等強大寺院與京都朝廷勢力之間的真實對立。

後世敘事常把弁慶置於五條大橋，向往來武者發起決鬥以證明自身強大。此場景也呼應京都緊繃的街頭權力競逐，武裝之人、公卿與寺院勢力爭奪名望與庇護。

最廣為人知的一幕是弁慶挑戰年少的源義經，卻敗於義經迅捷的身法與步伐。此情節成為後世能樂與歌舞伎的常見題材，使弁慶被塑造成強悍卻能受教的豪傑。

傳說他在落敗後改以效忠義經，將對立轉為終身侍奉。兩人的羈絆呼應了武士對個人忠誠的理想，並在軍記與表演傳統中被後世讚頌。

源平合戰爆發後，義經為源氏對抗平氏，弁慶則被記為其堅定不移的同伴。這場戰亂改變日本的統治結構，最終促成由武家主導的新秩序。

傳說弁慶協助義經穿行於連結京都與東國根據地的戰略要道，調度人馬與補給。軍記物語亦強調他在魅力十足的義經與在賴朝麾下的宿將之間，展現務實的領導能力。

平氏覆滅後，源賴朝鞏固權力，並對義經的聲望與獨立性愈發警惕。弁慶的傳說常把他描繪為察覺危機的守護者，見證朝廷恩寵與軍功如何轉為政治猜疑。

記述中弁慶引導義經穿越日益緊縮的命令與指控之網，賴朝的權威也自鎌倉向外擴張。兩人的處境映照了時代由英雄式征戰轉向行政控制與派系清算的變化。

在後世戲劇版本中，弁慶於關卡以朗讀空白名冊欺瞞官吏，並扮作義經的主人以掩護其身份。此故事因戲曲而廣為流傳，突顯他的膽識、機變與奉獻。

據說義經與弁慶在平泉投靠藤原秀衡，這位北方富庶政權的統治者。此舉凸顯北方豪族的區域實力，以及他們與鎌倉新興政權之間微妙而不安的關係。

在平泉受庇期間，兩人始終處於威脅之下，因賴朝的影響力更深入各地同盟。傳說強調弁慶的警戒心：守衛、操練並管理侍從，而義經的選擇則愈發狹窄。

藤原秀衡死後，權力轉交給藤原泰衡，而泰衡面臨源賴朝的強大壓力。傳統說法認為泰衡轉而對付義經，為衣川的決戰性襲擊埋下伏筆。

在衣川，弁慶被記為死守通路以爭取義經在館內的時間。史書與後世文學描繪他在箭雨中仍拒不退讓，從而被定型為忠臣護主的典型。

弁慶之死最著名的說法是立死，於崗位上直立而亡，令來犯者以為他仍活著而心生畏懼。無論是否為後人渲染，此形象透過軍記、能樂與歌舞伎廣泛傳播，成為至死不渝忠義的文化符號。