他出生於安·希爾·卡特·李與獨立戰爭軍官亨利·「輕騎哈里」·李之家庭。年少時期一方面受家族名望所庇蔭，另一方面也在新生的美國社會中面臨財務壓力的影響。

他獲准進入西點軍校，修習強調工程與紀律的嚴格課程，並在同儕間以謹慎自律與優異學業表現建立名聲。

他以優異成績畢業，且未受任何記過處分，這在軍校中極為罕見。畢業後獲任命為美國陸軍工程兵團的榮譽少尉。

他與瑪麗·卡斯蒂斯成婚；她是瑪莎·華盛頓的曾外孫女，使他與華盛頓家族的傳承產生連結。婚後生活以阿靈頓宅邸為中心，兩人後來育有七名子女。

他參與港灣與河道的整治改良，包含保護沿岸商業與航運的工程計畫。這些職務磨練了他務實的工程能力，也強化他對地形與防禦工事的細緻觀察。

他加入溫菲爾德·史考特將軍的作戰行動，進行大膽偵察並引導關鍵機動。其在韋拉克魯斯與後續戰鬥的表現廣受稱讚，也迅速提升聲望。

他協助辨識穿越艱難地形的路線，使美軍得以在墨西哥城近郊發動側翼攻擊。史考特稱讚他在炮火下沉著執行任務，並在激烈戰鬥中展現高明的參謀能力。

他支援向查普爾特佩克與首都入口方向的攻擊行動，協調工兵與部隊推進。他在戰時獲得的榮譽晉升，反映其戰術判斷與臨陣勇氣兼具。

他重返西點擔任校長，管理學員紀律、教學與制度改革。在區域對立加劇的年代，他強調專業標準與工程能力，推動軍校運作更為嚴謹。

在戰爭部長傑佛遜·戴維斯的擴編計畫下，他由工兵轉入騎兵，投入邊境服役。他駐防德州，面對突襲威脅與遙遠距離下的艱困後勤。

他奉詹姆斯·布坎南總統之命，率領美國海軍陸戰隊與士兵前往軍械庫鎮壓約翰·布朗。哈珀斯費里的迅速行動加深了社會對奴隸制度與脫離聯邦的緊張對立。

在忠誠衝突加劇之際，他拒絕統率聯邦軍的邀請並提出辭呈。其後他接受維吉尼亞方面的指揮責任，映照出國家分裂的危機。

在半島戰役中約瑟夫·約翰斯頓受傷後，他接任指揮，面對喬治·麥克萊倫的攻勢。他重整防務並發起積極行動，改變了東部戰場的走向。

他在第二次馬納薩斯擊敗約翰·波普所率的聯邦軍，隨後又在弗雷德里克斯堡擊退安布羅斯·伯恩賽德。這些勝利提升他在邦聯的地位，也加深北方的挫折與壓力。

他北進入侵並在蓋茲堡與喬治·米德指揮的波托馬克軍團交戰。為期三天的戰鬥以邦聯付出高昂代價的撤退告終，成為戰略轉折點。

他面對尤利西斯·格蘭特自荒野、斯波特西爾韋尼亞至冷港的一連串不斷攻勢。在守衛里奇蒙與彼得斯堡、對抗聯邦更雄厚資源的過程中，他的部隊承受了沉重傷亡。

彼得斯堡失守後，他率軍向西撤退，最終在阿波馬托克斯附近遭格蘭特部隊包圍。他在相對寬厚的條件下投降，為終結主要邦聯武裝抵抗樹立先例。

他接受華盛頓學院的領導職務，推動包含現代語言、法律與商業在內的課程。其校長任期旨在穩定遭戰爭重創的地區，並引導學生面對重建時期的社會變遷。

他於一八七零年中風後未能完全康復，家人與同僚在其住處陪伴左右。他於列星頓辭世，當地的他已成為戰後教育領袖與公共人物。