出身於竹中氏的武家，所屬的美濃國政局多變、勢力更迭頻仍。因地近尾張與京都往來要道，自幼便明白城郭、同盟與糧道如何左右戰爭勝負。

少年時兼修典籍之學與地方武將必備的實戰技藝。由宿老家臣教導監督築城、文書稽核，以及細察對手意圖的判讀之道。

美濃為齋藤政權與周邊勢力角逐之地，地方豪族的去就變化極快。他目睹齋藤道三的遺緒與齋藤義龍的統治如何使國內凝聚逐漸破碎。

在竹中家中肩負更重責任，統御家臣、處理領地收支與防務差役。以審慎果斷著稱，重視情報與時機，勝過逞勇好勝的豪膽之舉。

在齋藤勢力圈內行動，周旋於持城諸家與派系對立之間。他學會了說服與人質往往與槍弓同等重要，皆能左右戰局。

趁稻葉山城紀律鬆弛之機，傳說他率少數人馬潛入並以欺敵手段奪取要地。此舉震動美濃諸豪，顯示果敢、周密與洞悉人心足以勝過兵力多寡。

織田信長擊敗齋藤氏，將稻葉山城改稱岐阜城，使美濃成為擴張諸戰的據點。半兵衛的在地見識與人脈網絡遂在權力轉移之際變得格外珍貴。

信長介入京都政局後，各地勢力為求存續而重新盤算去就。半兵衛以克制與明晰判斷著稱，使他得以避開派系鬥爭中足以致命的牽連。

因仰重秀吉在補給與結盟上的才能，他成為織田陣營中秀吉倚重的軍略家。其建言著重斥候偵察、營務紀律，以及將地方怨懟轉化為同盟的手段。

足利義昭被逐後，室町幕府名存實亡，戰爭轉向領土統一的競逐。半兵衛協助秀吉推動作戰，統合軍事手段與政治目的，使計畫更具一致性。

他以確保糧道安全、掌握交通要衝與適時交涉為重，促成秀吉迅速圍城的名聲。相較追逐個人功名，他更重視保存兵力與資源，以備下一場決戰。

秀吉西進需要周密處理城寨、河川渡口，以及受毛利影響而立場搖擺的在地盟友。半兵衛以謀劃使圍城與外交同步，確保降伏守軍能迅速被再編與再利用。

西國作戰仰賴串聯穩固據點，以護送使者往來並確保米糧輸送。半兵衛主張借助地方中介勢力，以承諾與適度施壓促使倒向，避免陷入旷日持久的血戰。

長期圍困考驗士氣與供給，他著重封鎖紀律與資訊管控。此法使秀吉得以維持壓力而避免強攻，減少對主力老練兵的消耗。

他英年早逝，使秀吉在西國戰局關鍵時刻失去一位著名謀主。後世史書與民間傳說將他追憶為以智謀勝於蛮力的軍師典範。

多年征戰使身體不堪負荷，他在中國地方作戰仍持續之際罹患重病。即便體力衰弱，仍參與軍議，以沉著眼光與精煉評斷為人所倚重。