일본 전국시대의 혼란 속 시나노 지방에서 태어나, 다케다 세력권과 연결된 사나다 가문에서 성장했다. 어린 시절부터 기마전과 지방 정치, 그리고 강대 세력 사이에서 소규모 가문이 살아남는 방식을 배웠다.

다케다 신겐이 시나노로 세력을 넓히는 가운데, 사나다는 멸망을 피하기 위해 조공과 인질, 전장 봉사를 조율해야 했다. 마사유키는 초기 임무를 통해 다케다의 지휘 방식과 산악 지형에서의 원정 보급을 몸소 익혔다.

그는 유능한 가신으로 다케다의 서열 속에서 두각을 나타내며, 신겐의 참모진과 규율 있는 진형을 관찰했다. 이 시기 그는 제한된 병력을 보완하기 위해 정보 수집, 신속한 행군, 성곽·진지 구축을 결합하는 법을 배웠다.

다케다가 오다 노부나가와 도쿠가와 이에야스에게 큰 패배를 당한 뒤, 그는 전통적 돌격이 조직적인 화기에 왜 무너졌는지 분석했다. 그 충격은 그를 기만과 지형 활용, 그리고 성을 전력 증폭 장치로 삼는 방향으로 이끌었다.

다케다 정권이 붕괴하자 시나노는 오다·도쿠가와·호조·우에스기의 야망이 충돌하는 전장이 되었다. 마사유키는 혼란 속에서 사나다의 영지와 인질을 신속히 확보하며, 가문이 독립성을 유지하도록 힘썼다.

그는 지쿠마 강 평야에 우에다 성을 세우고, 대군을 지연시키기 적합한 해자와 토루를 설계했다. 이 거점은 가이·시나노·간토를 잇는 길목을 감시하게 해 지리를 정치적 지렛대로 바꾸었다.

사카키바라 야스마사 등 지휘관이 이끈 도쿠가와 군은 빠른 항복을 기대하며 우에다를 공격했다. 마사유키는 유인전, 통제된 후퇴, 성곽선에서의 역습을 활용해 상대를 난처한 철수로 몰아넣고 자치의 시간을 벌었다.

우에스기 가게카쓰와 도쿠가와 이에야스가 국경을 다투는 가운데, 그는 협상을 이어가면서도 돌발 포위전에 대비해 병력을 유지했다. 약속과 혼인, 인질을 교환하며 사나다의 이름이 지워질 만한 결정적 얽힘을 피했다.

도요토미 히데요시가 중앙 일본을 통일하자, 마사유키는 새 전국 질서에 맞춰 자신의 지배를 정당화했다. 토지 조사와 신분·서열 체계가 지방 영주를 압박하자, 그는 안정적인 통치와 방어에 집중했다.

그는 아들들의 생존 가능성을 높이기 위해, 노부유키는 행정에, 노부시게는 전장 지휘에 맞춰 단련시켰다. 전략적 혼인과 강가문과의 연줄은 단순한 가족사가 아니라 무기처럼 다루어졌다.

히데요시의 호조 정벌은 동부 일본의 판도를 바꾸었고, 도쿠가와 이에야스를 간토의 유력자로 끌어올렸다. 마사유키는 시나노에서 경계와 의무를 조정하며, 우에다를 확장하는 도쿠가와 영향력에 대한 방패로 유지하려 했다.

히데요시 사후를 앞둔 불안한 평화 속에서 그는 성의 대비 태세, 쌀 수입, 지방 관리 체계를 중시했다. 또한 계승 분쟁이 내전을 재점화할 수 있음을 알고, 산길 요충지에 정보망을 길렀다.

히데요시가 죽자 도요토미 히데요리는 어린 후계로 남았고, 이시다 미쓰나리와 도쿠가와 이에야스가 충돌하는 권력 구도가 굳어졌다. 마사유키는 이를 생존의 시험으로 읽고, 모든 지방을 갈라놓을 분열에 대비했다.

결과가 어떻든 가문을 보전하기 위해, 그는 서군을 택하고 아들 노부유키는 도쿠가와 편에 서게 했다. 이 계산된 분할은 전면 몰수의 위험을 줄여, 가족 전략을 전국 전쟁에 대한 보험으로 만들었다.

도쿠가와 히데타다는 대군을 이끌고 세키가하라로 향했으나, 마사유키의 다층 방어와 교란 전술에 우에다에서 발이 묶였다. 이 지연으로 히데타다는 결전장에 합류하지 못했고, 우에다는 전략적 저지의 대표 사례로 남았다.

이시다 미쓰나리의 연합이 세키가하라에서 패하자, 마사유키는 도쿠가와의 보복에 직면했고 노부유키는 사면을 호소했다. 타협은 목숨을 살렸지만 권력을 박탈했으며, 그의 위험 분산 전략이 치른 대가와 성과를 동시에 보여주었다.

그와 아들 노부시게는 시나노의 전략로에서 멀리 떨어진 구도야마로 유배되었다. 감시 속에서도 생존한 그는 가족의 지원과 지역 인맥에 의지하며, 도쿠가와 지배가 새 체제로 굳어지는 과정을 지켜보았다.

구도야마에서 그는 서신과 조언을 이어가며, 아들의 정체성을 충성스럽되 꺾이지 않는 무장으로 다듬었다. 우에다 방어의 이야기는 무사 가문들 사이에 퍼져, 그의 과감한 승부수는 기지의 상징으로 남았다.

그는 도요토미와 도쿠가와의 최종 대결을 보지 못한 채 구도야마에서 생을 마감했고, 우에다의 저택으로 돌아오지 못했다. 그의 삶은 적은 자원을 전략적 우위로 바꾸고, 계산된 선택으로 사나다의 혈통을 보전한 기록으로 기억되었다.