Als dritter Sohn des Shoguns Ashikaga Yoshinori in Kyoto geboren. Da er nicht zum Shogun bestimmt war, konnte er sich in seiner Kindheit mehr kulturellen Studien als politischer Ausbildung widmen.

Sein Vater Yoshinori wurde beim Kakitsu-Zwischenfall vom Akamatsu-Clan ermordet. Dieses traumatische Ereignis destabilisierte das Shogunat und warf einen Schatten auf Yoshimasas frühe Jahre, was seinen späteren Rückzug aus der Politik prägte.

Folgte seinem Bruder Yoshikatsu als achter Muromachi-Shogun im zarten Alter von dreizehn Jahren nach. Obwohl anfangs vielversprechend, wurde er schnell von Fraktionspolitik und ständigen militärischen Konflikten desillusioniert.

Heiratete die willensstarke Hino Tomiko, die später die Shogunat-Politik dominieren sollte. Ihre Beziehung war kompliziert, und Tomikos politische Ambitionen trugen später zum Ōnin-Krieg bei.

Ohne Sohn und des Regierens müde, ernannte Yoshimasa seinen jüngeren Bruder Yoshimi zum Erben. Diese Entscheidung, die nach Tomikos Geburt eines Sohnes zurückgenommen wurde, sollte sich als katastrophal destabilisierend erweisen.

Tomiko gebar ihren Sohn Yoshihisa. Dieser unerwartete Erbe schuf eine Nachfolgekrise, da sowohl Yoshimi als auch Yoshihisa Ansprüche auf das Shogunat hatten, mit mächtigen Clans, die jede Seite unterstützten.

Der Ōnin-Krieg brach in Kyoto aus und verwüstete die Hauptstadt über ein Jahrzehnt lang. Der Konflikt entstand aus Nachfolgestreitigkeiten, die Yoshimasa verursacht hatte, doch er blieb distanziert und widmete sich kulturellen Aktivitäten, während die Stadt brannte.

Trat formell als Shogun zurück und übergab den Titel seinem jungen Sohn Yoshihisa, während der Ōnin-Krieg noch tobte. Sein Rücktritt wurde eher von Erschöpfung mit der Politik als von einer Lösung des Konflikts angetrieben.

Begann den Bau seiner Altersvilla in den östlichen Hügeln von Kyoto, um der kriegszerstörten Stadt zu entkommen. Dieses Anwesen wurde zum Zentrum der Higashiyama-Kultur und später zum Standort des Silberpavillons.

Der Ōnin-Krieg endete schließlich nach elf Jahren der Zerstörung und hinterließ Kyoto in Trümmern. Der Krieg markierte den Beginn der Sengoku-Periode und das effektive Ende der zentralisierten Shogunat-Autorität, die Yoshimasa nicht aufrechterhalten konnte.

Begann den Bau des Ginkaku-ji (Silberpavillon), obwohl er aufgrund von Geldmangel nie mit Silber bedeckt wurde, wie geplant. Das Gebäude verkörperte die Wabi-Sabi-Ästhetik und wurde zu einem Symbol des verfeinerten japanischen Geschmacks.

Unter Yoshimasas Schirmherrschaft entwickelte sich die Teezeremonie von einer gesellschaftlichen Aktivität zu einer verfeinerten Kunstform. Er unterstützte Meister wie Murata Juko bei der Entwicklung der spirituellen und ästhetischen Dimensionen.

Sein Sohn und Nachfolger Yoshihisa starb während eines Feldzugs im Alter von vierundzwanzig Jahren. Diese persönliche Tragödie ließ Yoshimasa ohne Erben zurück und beeinflusste seine letzten Jahre tief, obwohl er seine kulturellen Aktivitäten fortsetzte.

Die Higashiyama-Kultur erreichte ihren Höhepunkt und umfasste Teezeremonie, Blumenstecken, Tuschemalerei und Gartengestaltung. Yoshimasa hatte ein bleibendes ästhetisches Vermächtnis geschaffen, selbst als Japan in den Bürgerkrieg versank.

Starb auf seinem Higashiyama-Anwesen im Alter von vierundfünfzig Jahren. Sein politisches Vermächtnis war verheerend, da er ein Jahrhundert des Bürgerkriegs ausgelöst hatte, aber sein kulturelles Vermächtnis veränderte die japanische Ästhetik für immer. Das Anwesen wurde zum Jishō-ji-Tempel.