Nació como heredero de Hōjō Ujitsuna, segundo jefe del clan Hōjō, en plena fragmentación del período Sengoku. Criado entre campañas en Sagami y Musashi, aprendió gobierno y guerra con Odawara como base de poder en expansión.

De joven fue instruido por veteranos vasallos de los Hōjō en control catastral, recaudación de impuestos y diplomacia de rehenes, comunes entre los señores de Kantō. La exposición a la política del consejo de Odawara le enseñó cómo las alianzas con familias locales podían decidir batallas antes de que los ejércitos se movieran.

Tras la muerte de Hōjō Ujitsuna, heredó un territorio formidable pero disputado, bajo presión de los Uesugi y otros magnates de Kantō. Trabajó para asegurar la sucesión, reafirmar juramentos de vasallos clave y mantener fiable el sistema de movilización militar de Odawara.

Tras cambios de coaliciones en Kantō, intensificó los esfuerzos para vincular a los señores de Musashi y Sagami mediante recompensas, rehenes y nombramientos en castillos. Su administración priorizó tributos previsibles y guarniciones disciplinadas, fortaleciendo la legitimidad de los Hōjō más allá de la mera conquista.

Al reconocer el valor de las rutas marítimas, invirtió en puestos de vigilancia costera y en trayectos de transporte que unían Odawara con las zonas de Izu y Miura. El abastecimiento por mar redujo la dependencia de caminos interiores vulnerables y permitió concentrar tropas con rapidez durante los asedios.

Mientras Takeda Shingen se expandía desde la provincia de Kai, Ujiyasu sopesó el peligro de una guerra en dos frentes contra Takeda y Uesugi. Optó por una diplomacia pragmática para ganar tiempo, intercambiando reconocimiento y lazos matrimoniales, sin dejar de mantener en alerta los castillos fronterizos.

La autoridad en Kantō se vio cuestionada cuando las fuerzas Uesugi intentaron recuperar influencia entre los señores de Musashi. Ujiyasu respondió con marchas rápidas, esfuerzos de socorro a castillos y una negociación cuidadosa que dividió a sus adversarios y preservó el control de pasos fluviales clave.

Ante una gran coalición dirigida por Uesugi Norimasa y Ashikaga Haruuji que asediaba el Castillo de Kawagoe, ejecutó un ataque nocturno sorpresa para romper el cerco. La victoria quebró la moral enemiga, elevó el prestigio de los Hōjō y aseguró su predominio en gran parte de la llanura de Kantō.

Después de Kawagoe, redistribuyó tierras, confirmó derechos hereditarios y endureció obligaciones de servicio y reparación de castillos entre los principales vasallos. Esta mezcla de incentivos y control reforzó la lealtad y volvió más previsible la movilización en crisis futuras.

Impulsó un sistema de defensa por capas alrededor de Odawara, integrando terraplenes exteriores, barrios de puertas y accesos controlados que complicaban la logística de los asedios. Al coordinar comerciantes, artesanos y distritos samuráis, convirtió el castillo en un núcleo administrativo y militar resistente.

Con la aparición de un rival formidable, Ujiyasu se apoyó en alianzas flexibles y en la profundidad defensiva, más que en una batalla campal decisiva. Reforzó castillos fronterizos en Musashi y Shimōsa y usó la diplomacia para impedir que sus adversarios unificaran a todos los señores de Kantō contra él.

Para que la extracción en tiempos de guerra fuera sostenible, respaldó normas que estandarizaban tributos, protegían ciertas prácticas de propiedad campesina y aclaraban deberes de los funcionarios locales. Estas medidas buscaban preservar la producción agrícola para financiar campañas sin desmantelar la vida de las aldeas.

Con el poder de Takeda y Uesugi en su apogeo, evitó enredos que pudieran provocar una invasión catastrófica de Sagami. Negoció cuando era ventajoso, combatió cuando fue necesario y mantuvo creíbles las defensas de Odawara para disuadir un asedio prolongado.

Dependió cada vez más de Ujimasa para el mando en primera línea y tareas administrativas, señalando un traspaso ordenado de autoridad. Al confirmar públicamente su posición y vincular a familias clave con él, intentó prevenir divisiones internas comunes tras la muerte de un daimyō.

Takeda Shingen avanzó en Suruga y amenazó los intereses de los Hōjō, obligando a Ujiyasu a apoyarse en la defensa de fortalezas y en levas locales rápidas. El episodio mostró los límites de la diplomacia y la importancia de la profundidad defensiva, las reservas y una estructura de mando disciplinada.

En su vejez se apartó del mando cotidiano y dejó el liderazgo a Ujimasa, mientras aconsejaba sobre alianzas y defensa de castillos. Su influencia ayudó a mantener la continuidad de la política del clan durante un período en que el ascenso de nuevas potencias estaba alterando el equilibrio de Japón.

Falleció tras décadas de guerra y construcción estatal que convirtieron a los Hōjō en la autoridad regional más fuerte del este de Japón. Su legado perduró en las defensas e instituciones de Odawara, aunque generaciones posteriores tendrían que enfrentar a unificadores con mayores recursos y ambición.