エレノーラ・フェイガンは10代の両親セイディ・フェイガンとクラレンス・ホリデイの子として生まれた。幼少期は貧困と不安定に満ち、両親は結婚せず、父はすぐにジャズ・ミュージシャンとしてのキャリアを追うために去った。

幼いエレノーラは母とボルチモアに移り住んだ。母は家政婦として長時間働いた。彼女はしばしば親戚の世話に預けられ、ネグレクトと困難に満ちた子供時代を過ごした。

ビリーは10歳での暴行やカトリック少年院への送致など、トラウマ的な出来事を経験した。これらの初期の苦難は後に彼女の歌の感情的な深みと、波乱に満ちた私生活に影響を与えた。

ビリーは母を追ってハーレムルネサンス期のアフリカ系アメリカ人文化の中心地ハーレムへ移った。売春宿やナイトクラブで働き始め、そこで初めてジャズ音楽への情熱を発見した。

ビリーはハーレムの様々なナイトクラブで演奏を始め、独自のヴォーカルスタイルを発展させた。女優ビリー・ダヴからファーストネームを、不在の父クラレンス・ホリデイから姓を取り、ビリー・ホリデイという芸名を名乗った。

プロデューサーのジョン・ハモンドはハーレムのクラブで歌うビリーを発見し、彼女独特のフレージングと感情的な表現に魅了された。ベニー・グッドマンとの初のレコーディングセッションを手配し、彼女のプロとしてのキャリアをスタートさせた。

ビリーはベニー・グッドマン・オーケストラとレコーディングデビューを果たした。これらの初期の録音は彼女の独特の声と革新的な解釈スタイルを披露した。

ビリーはブランズウィック・レコードと契約し、ピアニストのテディ・ウィルソンとレコーディングを始めた。彼らのコラボレーションは多数のジャズの名曲を生み出し、熱心なファンを持つ主要なレコーディング・アーティストとしての地位を確立した。

ビリーはスウィング時代を代表するビッグバンドの一つ、カウント・ベイシー・オーケストラのフィーチャード・ヴォーカリストとしてツアーを行った。より大きな観客に触れる機会を得たが、ジム・クロウ法のアメリカで蔓延する人種差別にも直面した。

ビリーは白人オーケストラと共に活動した最初の黒人女性の一人となり、アーティ・ショウのバンドに加入した。人種隔離政策下の南部ツアーで深刻な差別に直面し、1年足らずで離脱した。

ビリーはアメリカ南部のリンチを告発する衝撃的な抗議歌『奇妙な果実』を録音した。コロンビアはリリースを拒否し、コモドア・レコードから発売された。この曲は彼女の代表曲となり、初期の公民権運動のアンセムとなった。

ビリーはトロンボーン奏者のジミー・モンローと結婚し、薬物に関わる男性との問題のある関係のパターンが始まった。モンローは彼女にアヘンを紹介し、彼女の残りの人生を苦しめる薬物乱用の一因となった。

ビリーはデッカ・レコードと契約し、最も商業的に成功した時期の一つを始めた。豪華なオーケストラ編曲でヒット曲を録音し、最も称賛されるヴォーカルパフォーマンスのいくつかを生み出した。

ビリーはヘロイン所持で逮捕され、連邦刑務所に収監された。約1年服役し、出所後はキャバレーカードを剥奪され、ニューヨークのアルコールを提供するクラブでの演奏を禁じられた。

刑務所出所からわずか10日後、ビリーはカーネギーホールで満員のコンサートを行った。感動的なパフォーマンスは、法的問題にもかかわらず彼女の芸術的才能とファンの献身を証明した。

ビリーはノーマン・グランツのヴァーヴ・レコードと契約し、最後の主要なレコーディング期を始めた。健康は衰えていたが、多くの人が彼女の最高の芸術的成果と見なす深く感動的な録音を残した。

ビリーはウィリアム・ダフティとの共著で自叙伝『レディ・シングズ・ザ・ブルース』を出版した。波乱に満ちた人生を率直に語った本書はベストセラーとなり、後にダイアナ・ロス主演の1972年の映画にインスピレーションを与えた。

ビリー・ホリデイはメトロポリタン病院で心臓病を併発した肝硬変により死去した。わずか44歳だったが、独自のスタイルと感情的な深みで無数のヴォーカリストに影響を与え、ジャズの歌唱を永遠に変革した。