ジェフリー・チョーサーはロンドンの裕福なワイン商人の家庭に生まれた。父ジョン・チョーサーは宮廷での地位を持ち、若きジェフリーに詩人と官吏の両方としての全キャリアを形作ることになる王室奉仕の世界への早期の接触を与えた。

チョーサーはライオネル王子の妻であるアルスター伯爵夫人エリザベス・ド・バラの小姓として仕え始めた。この地位は宮廷作法、言語、文学の教育を与えると同時に、イングランド王室との関係を築いた。

チョーサーは百年戦争中のエドワード3世のフランス侵攻に参加した。ランス近郊で捕虜となり身代金を要求されたが、エドワード王自身がその支払いに貢献し、チョーサーの王室への価値を示した。

チョーサーは王妃付きの侍女フィリッパ・ロエットと結婚した。この結婚はフィリッパの姉キャサリン・スウィンフォードの愛人（後に妻）であったジョン・オブ・ゴーントと彼を結びつけ、王室との絆をさらに強めた。

チョーサーは王室家庭の従者となり、海外への外交使節を務め始めた。フランス語とイタリア語の堪能さは交渉において貴重であり、これらの旅は彼をイングランド詩を変革する大陸の文学に触れさせた。

チョーサーは外交任務でジェノヴァとフィレンツェを旅し、おそらくダンテ、ペトラルカ、ボッカッチョの作品に出会った。このイタリア・ルネサンス文学との接触は、彼の文学様式と野心に深い影響を与えた。

チョーサーはロンドン港の関税監督官に任命された。12年間この収入の良い職を務め、厳しい行政任務にもかかわらず、この経済的安定期に詩作を続けた。

チョーサーはミラノのヴィスコンティ宮廷への使節としてイタリアに戻った。この訪問でペトラルカと面会した可能性があり、確実にイングランドの読者向けに翻案することになるイタリアの文学技法の知識を深めた。

この夢幻詩を完成させた。バレンタインデーを祝う最も初期のイングランド詩の一つである。この作品はフランスの夢幻詩の伝統の熟達を示しつつ、イタリアの影響と彼独自のユーモアを取り入れた。

傑作『トロイルスとクリセイデ』を完成させた。トロイア戦争を舞台にした悲恋物語である。この詩はチョーサーをイングランド詩壇の第一人者として確立し、イングランド文学に洗練された心理描写を導入した。

チョーサーは最も有名な業績であるカンタベリーへの巡礼者たちが語る物語集の執筆を開始した。この野心的な企画は未完に終わるが、生き生きとした登場人物と多様な文学様式でイングランド文学を革命的に変えた。

チョーサーはロンドン塔やウェストミンスター宮殿を含む王室建築物の建設と維持管理を監督する職に任命された。名誉ある地位だったが危険も伴い、給与を運ぶ際に複数回強盗に遭った。

チョーサーは息子ルイスにアストロラーベを説明する科学論文を書いた。イングランド語で書かれた科学器具に関する最古の著作の一つであり、チョーサーの幅広い知的関心を示している。

リチャード2世はチョーサーに年20ポンドの年金を与え、晩年の経済的安定を保証した。リチャード廃位などの政治的動乱にもかかわらず、チョーサーは生涯を通じて歴代君主の寵愛を維持した。

チョーサーは王権の座に近いウェストミンスター寺院の庭に家を借りた。これが彼の最後の住居となり、全キャリアを通じて身を置いた文学と政治の世界の近くに置かれた。

ジェフリー・チョーサーはロンドンで死去し、後に「詩人のコーナー」となるウェストミンスター寺院に埋葬された。未完の『カンタベリー物語』はすでに彼を「イングランド文学の父」として確立し、イングランド語を高尚な芸術の言語に変えていた。