清和源氏の流れをくむ新田氏の一族として生まれ、上野国に所領を有する家に育った。御家人としての慣習の中で、奉公と所領、そして一族の名誉に結びついた武士の自覚を受け継いだ。

若年期には弓馬の道として、騎射、剣術、合戦の作法を修め、地方の有力者に求められる武芸と礼法を身につけた。上野国の所領経営を通じて、年貢をめぐる争い、家臣の統率、幕府法の運用など実務も学んだ。

一族の中心として行動する機会が増え、家臣団と鎌倉の役人の間を取り持つ立場を担った。東国の不穏が強まる中、所領の保全には嘆願の工夫と、いざという時の軍事的備えが欠かせなかった。

正中の変で後醍醐天皇の倒幕計画が挫折したとの知らせが、武家社会にも広まった。この出来事は、京都の政局と鎌倉の支配が不安定化しつつある兆しとなり、武士に忠誠の行方を迫った。

元弘の乱が起こると、鎌倉幕府は東国の御家人に出兵を命じた。義貞は幕府への奉公と、源氏の名望、そして北条への不満の高まりの間で、進退を慎重に見定めた。

一三三三年、義貞は後醍醐天皇への支持を公然とし、北条が主導する鎌倉政権を拒んだ。東国の兵を糾合して幕府の都へ大胆に迫り、北条の軍事的権威を打ち砕くことを目指した。

武蔵国周辺で北条方の防衛軍と戦い、その陣を崩して鎌倉へ後退させた。連勝は北条方の士気を挫き、東国の大勢力が鎌倉から離反しても直ちに崩壊しないことを示した。

戦いを重ねて鎌倉盆地へ通じる道を開き、要地を押さえて進軍を進めた。補給路を乱し防衛側の意表を突くことで、北条方を都市の天然の要害の背後へ追い込み、守勢に転じさせた。

一三三三年、山道の守りが固いと見るや海浜の経路を活かして鎌倉へ攻め入り、ついに陥落させた。都の崩壊は北条首脳の瓦解を招き、鎌倉幕府の執権政治に終止符を打った。

鎌倉陥落後、義貞は京都での親政を掲げる建武の新政を後醍醐天皇のもとで支えた。東国武士への所領安堵や恩賞の実現を期待したが、朝廷の人事はしばしば公家の論理を優先した。

新政は戦費を担い戦功を立てた武士への十分な処遇に苦しみ、地方の不満が高まった。義貞は所領権益をめぐる紛争や、朝廷の行政改革の試みに対応しつつ、勤皇勢力の結束が揺らぐ現実に向き合った。

北条討伐の功臣であった足利尊氏が後醍醐天皇と決裂し、独自の勢力を築き始めた。義貞は勤皇方の主将の一人として、尊氏軍の進攻に抗する任を負い、争いは内乱へと拡大した。

尊氏が進軍する中、京都の主導権をめぐる戦いは激化し、朝廷側も分裂していった。義貞は勤皇方の立場を守るため奮戦したが、同盟の変転と兵糧不足により、都の防衛を持続するのは困難となった。

足利方の優勢を受けて後醍醐天皇の支持者は退き、北朝と南朝という二つの皇統が並び立った。義貞は南朝方として戦いを継続し、戦略環境がいっそう悪化する中での持久戦を強いられた。

越前国で領域を確保し、足利方の守護勢力に対抗するための兵力を集めた。地域戦では城の固め、冬季の補給維持、在地勢力に決起の危険を負わせる説得など、厳しい現実的課題が重くのしかかった。

一三三八年、越前で足利方の軍勢と戦う中で戦死した。その死は南朝方から東国の大きな柱を奪い、後世の記録は義貞を後醍醐天皇への揺るがぬ忠義の象徴として描いた。