에치젠의 아사쿠라 가문 후계자로 태어나, 쇼군 권위가 약해지는 가운데 다이묘 권력이 부상하던 전란의 일본을 맞이했다. 귀족적 취향과 학문으로 이름난 이치조다니의 궁정 분위기 속에서 성장했다.

십대에 들어서며 대대로 가문을 섬긴 원로 가신들에게 지휘, 예법, 영지 행정을 배웠다. 가문은 지방 전투와 함께 이치조다니의 세련된 도성을 유지하며 시인과 장인을 끌어모았다.

인접한 지역에서 야심찬 군웅들이 에치젠의 산길 너머로 세력을 결집한다는 보고가 이어졌다. 그는 동맹의 필요성을 절감했지만, 동시에 방어적이고 신중한 통치 방식이 굳어졌다.

부친이 사망한 뒤 다이묘가 되어 안정적이지만 정치적으로 노출된 영지를 물려받았다. 이치조다니를 본거지로 삼고, 성곽·조세·군역을 관리하는 데 노련한 가신들에게 크게 의존했다.

요시카게는 성하의 저택과 행정 구역을 확장해 에치젠이 궁정적 성격의 거점이라는 이미지를 굳혔다. 상인과 장인은 보호와 후원을 받았고, 사찰과 살롱은 상류 문화를 지탱했다.

오미와 미노로 통하는 고갯길을 지키는 전략적 성들에 신뢰하는 가신들을 재배치해 침입을 억제하려 했다. 이로써 안전은 강화되었지만, 이해관계가 엇갈리는 복잡한 가신 체계에 대한 의존도도 커졌다.

오다가 대승을 거두었다는 소식은 중앙의 힘의 균형을 뒤흔들며 주변 다이묘들을 긴장시켰다. 요시카게는 더 넓은 연합을 요구받았지만, 성급함보다 신중한 대응과 지역 안정에 무게를 두었다.

교토의 폭력 사태와 정권 약화는 지방 영주들에게 전국 정치를 좌우할 기회를 열었다. 요시카게는 명성과 위험을 저울질하며 신중히 관망했고, 참모들은 에치젠이 निर्ण호하게 개입해야 하는지 격론을 벌였다.

오다가 교토에 들어간 뒤, 요시아키는 후원을 구하며 아사쿠라에게로 향했고 이치조다니에서 받아들여졌다. 잠재적 쇼군을 맞이하는 일은 정통성을 주었지만, 동시에 위험한 전국 규모의 संघर्ष에 묶어 두었다.

아자이가 오다와 결별하자 아사쿠라는 반오다 연합에 합류해 에치젠을 오미의 전장과 연결했다. 요시카게의 군대는 서쪽으로 진군했지만, 연합의 조율과 속도는 종종 오다의 공격적 전개에 뒤처졌다.

아네가와에서 오다와 도쿠가와의 연합군이 아자이·아사쿠라 연합군을 격파해 연합의 약점이 드러났다. 요시카게는 에치젠으로 물러났고, 이 패배는 사기와 전략적 주도권을 크게 훼손했다.

반복되는 침공에 맞서 국경 방어를 강화하고, 산악로를 활용해 오다의 진격을 지연시키는 데 의존했다. 장기전은 자원을 소모시켰고, 오다의 신속한 공세와 요시카게의 방어적 신중함의 대비를 더욱 두드러지게 했다.

반오다 세력들이 주도권을 노리면서, 요시카게의 영지는 핵심 후방 기지이자 निर्ण적인 정복 대상이 되었다. 동맹 내 경쟁과 불확실한 약속이 계획을 복잡하게 만들어, 에치젠은 집중 타격에 취약해졌다.

오다는 압도적 병력으로 에치젠에 진격해 아사쿠라의 방어선을 돌파했고, 가신들은 동요하기 시작했다. 이치조다니가 함락되면서 성하의 붕괴는 가문의 오랜 문화적 지배가 끝났음을 상징했다.

이치조다니 함락 후 요시카게는 시골로 달아났으나, 옛 동맹과 가신들마저 이탈하거나 각자의 생존을 도모했다. 그는 곧 사망했으며, 추격 속에서 자결한 것으로 기록되는 경우가 많아 아사쿠라 세력의 소멸을 알렸다.