분열된 전국시대 한복판에서 후호조 가문의 두 번째 당주인 호조 우지쓰나의 후계자로 태어났다. 사가미와 무사시에서 이어진 원정과 분쟁 속에서 성장하며, 오다와라의 확대되는 권력 기반을 중심으로 통치와 전쟁을 배웠다.

어린 시절 그는 호조의 중신들에게서 토지 대장 관리, 세금 징수, 인질 외교 등 간토 무장들에게 흔한 통치 기술을 교육받았다. 오다와라의 평의 정치에 노출되며, 지역 토호 가문들과의 연합이 군대가 움직이기 전부터 승패를 좌우할 수 있음을 깨달았다.

호조 우지쓰나의 사후, 우에스기 등 간토 유력 세력의 압박을 받는 가운데 강력하지만 분쟁의 소지가 있는 영지를 물려받았다. 그는 계승을 안정시키고 주요 가신들의 충성을 재확인하며, 오다와라의 동원 체계를 흔들림 없이 유지하는 데 힘썼다.

간토를 둘러싼 연합 구도가 흔들리자, 그는 포상과 인질, 성의 임명권을 활용해 무사시와 사가미의 영주들을 더 강하게 묶으려 했다. 예측 가능한 공납과 규율 잡힌 수비대를 중시한 행정은 단순한 정복을 넘어 호조의 정통성을 강화했다.

바닷길의 가치를 인식한 그는 해안 감시 초소와 오다와라를 이즈·미우라 지역과 잇는 해운로에 투자했다. 해상 보급의 개선은 취약한 내륙 도로 의존을 줄였고, 포위전 시 병력의 신속한 집결을 뒷받침했다.

다케다 신겐이 가이 지방에서 세력을 확장하자, 우지야스는 다케다와 우에스기를 동시에 상대하는 양면전의 위험을 저울질했다. 그는 시간을 벌기 위해 실용적인 외교를 택해 인정과 혼인 관계를 거래하는 한편, 국경의 성들은 경계를 늦추지 않게 했다.

우에스기 세력이 무사시의 영주들 사이에서 영향력을 되찾으려 하며 간토의 권위가 흔들렸다. 우지야스는 신속한 행군과 성 구원 작전, 그리고 상대를 분열시키는 교섭을 병행해 주요 하천 도하 지점을 지키며 호조의 통제력을 보존했다.

우에스기 노리마사와 아시카가 하루우지가 이끄는 대규모 연합군이 가와고에성을 포위하자, 그는 기습 야간 공격으로 포위망을 붕괴시켰다. 이 승리는 적의 사기를 꺾고 호조의 위신을 크게 높였으며, 간토 평야의 광범위한 지역에서 호조의 우위를 굳혔다.

가와고에 이후 그는 토지를 재분배하고 세습 권리를 확인하는 한편, 유력 가신들에게 군역과 성 수리 의무를 더욱 엄격히 부과했다. 유인과 통제를 결합한 이 조치는 충성을 강화하고, 이후 위기에서 호조의 동원이 더 예측 가능하게 만들었다.

그는 오다와라 주변에 다층 방어 체계를 조성해 외곽 토루, 관문 마을, 통제된 진입로를 결합함으로써 포위전의 보급과 공성 운용을 어렵게 만들었다. 상인·장인·무사 거주 구역을 조율하여, 성을 견고한 행정·군사 중심지로 탈바꿈시켰다.

우에스기 겐신이 강력한 세력으로 부상하자, 우지야스는 निर्ण정적인 야전 결전보다 유연한 동맹과 방어 깊이에 의존했다. 그는 무사시와 시모사 국경의 성들을 강화하는 동시에, 외교로 겐신이 간토 영주들을 모두 규합하지 못하도록 막았다.

전시 수탈을 지속 가능하게 만들기 위해, 그는 공납을 표준화하고 농민의 일부 재산 관행을 보호하며 지방 관리의 책무를 명확히 하는 규정을 뒷받침했다. 이는 농업 생산을 유지해 촌락 생활을 붕괴시키지 않고도 원정을 재정적으로 뒷받침하려는 목적이었다.

다케다와 우에스기의 힘이 정점에 이르자, 그는 사가미에 치명적인 침공을 부를 수 있는 깊은 얽힘을 피하려 했다. 유리할 때는 협상하고 필요할 때는 싸우며, 적들이 장기 포위를 결심하기 어렵도록 오다와라 방어의 신뢰성을 유지했다.

우지야스는 점차 전선 지휘와 행정 업무를 호조 우지마사에게 맡기며, 질서 있는 권력 이양을 드러냈다. 우지마사를 공개적으로 확고히 하고 핵심 가문들을 그에게 결속시켜, 다이묘 사후 흔히 발생하는 파벌 분열을 막고자 했다.

다케다 신겐이 스루가로 밀고 들어오며 호조의 이해관계를 위협하자, 우지야스는 성곽 방어와 신속한 지방 동원에 의존해야 했다. 이 사건은 외교의 한계를 드러내는 동시에, 오다와라의 방어 깊이와 비축, 그리고 규율 있는 지휘 체계의 중요성을 부각시켰다.

말년의 그는 일상적인 지휘에서 한발 물러나 우지마사가 नेतृत्व하도록 하면서도, 동맹과 성 방어에 대한 조언으로 전략을 이끌었다. 오다 노부나가의 부상이 일본의 세력 균형을 흔들던 시기에 그의 영향력은 호조 정책의 연속성을 유지하는 데 도움이 되었다.

그는 수십 년에 걸친 전쟁과 국가 건설 끝에 후호조를 동일본 최강의 지역 권력으로 만든 뒤 생을 마쳤다. 그의 유산은 오다와라의 방어와 제도 속에 남았지만, 후대는 더 큰 자원과 야망을 지닌 통일 세력과 맞서야 했다.