마쓰나가 히사히데는 아시카가 권위가 약화되고 각지의 군세가 교토의 영향력을 두고 다투던 끊임없는 전쟁 속에서 태어났다. 후대 기록들은 그의 정확한 출생지를 서로 다르게 전하며, 이는 전국 초기의 분절된 사료 현실을 보여 준다.

미요시 가문이 긴키 일대에서 영향력을 넓히던 시기, 히사히데는 그들의 정치·군사 기구에 몸을 의탁했다. 그는 교토에서 궁정 정치의 요령을 익히며, 동맹과 절제된 위협을 활용해 미요시 가신단 내부에서 차근차근 지위를 올렸다.

미요시 세력이 전성기를 맞던 때, 히사히데는 사원 세력과 상인, 지역 무사 집단을 상대로 권위를 관철하는 데 기여했다. 그는 조세 징수를 강압과 결합해 운용했으며, 이 방식은 교토와 오사카를 잇는 경쟁적 회랑에서 그를 두려우면서도 유능한 존재로 만들었다.

히사히데는 야마토로 세력을 확장하며, 지방 영주들 사이의 분쟁과 거대 종교 기관의 영향력을 교묘히 이용했다. 외교와 기습을 섞어 쓰면서, 나라 인근의 주요 통로를 굽어보는 전략 거점으로 시기산을 자리매김시켰다.

그는 시기산성에 확고한 발판을 마련하고 지형의 이점을 활용해 경쟁자들을 막아 내며 야마토 전역에 영향력을 행사했다. 인근 도로와 요새화 지점을 장악함으로써 적을 압박하는 동시에, 교토 정치와의 연결도 유지할 수 있었다.

미요시 내부의 결속이 흔들리자, 히사히데는 종속된 지위를 유지하기보다 독자 행동을 택하도록 판을 움직였다. 그의 변덕스러운 충성은 긴키의 투쟁 구조를 반영했는데, 가신이 준동등한 세력으로 떠오르고 어제의 후원자가 내일의 먹잇감이 되기도 했다.

아시카가 막부를 둘러싼 교토의 파벌 경쟁이 격화되자, 히사히데는 폭력과 음모로 적들을 제거했다. 후대 사료는 그의 행적을 자극적으로 묘사하기도 하지만, 동시대의 현실은 관직과 수입, 정통성을 둘러싼 잔혹한 쟁탈전이었다.

아시카가 요시테루의 조정을 둘러싼 폭력적 정변 이후, 긴키 정치는 더욱 불안정해졌다. 히사히데는 이 공백을 이용해 군사 가문과 조정 인사들과 흥정하며, 야마토의 영지를 지키는 한편 공인된 지위를 확보하려 했다.

오다 노부나가가 아시카가 요시아키를 호위해 교토로 들어오자, 히사히데는 거스를 수 없는 새 패권자와 마주했다. 그는 노부나가의 원정이 긴키의 독자 세력을 빠르게 해체할 수 있음을 알면서, 복종·저항·협상의 갈림길에서 계산을 거듭했다.

그는 시기산과 지역 영향력을 지키기 위해 노부나가 정권과 실리적 타협을 택하고 협력을 제안했다. 이는 충성이라기보다 생존에 가까웠으며, 노부나가는 지역 영주들에게 인질과 병력 제공, 복종을 강하게 요구했다.

반오다 연합의 움직임 속에서 기회를 감지한 히사히데는 반란을 일으켜 야마토에 대한 노부나가의 영향력을 시험했다. 이 봉기는 성곽 방어와 지역 인맥에 대한 그의 자신감을 보여 주었지만, 동시에 오다 장수들의 신속한 토벌 압력을 불러왔다.

군사적 좌절을 겪은 뒤, 히사히데는 다시 협상을 추진하며 복종과 봉사를 내세워 재차 운신의 여지를 얻고자 했다. 노부나가는 지역 안정에 도움이 된다면 조건부 충성을 수용하곤 했지만, 상호 불신은 늘 관계의 그림자처럼 따라다녔다.

노부나가가 아시카가 요시아키를 교토에서 몰아내자, 기존의 쇼군 체제는 사실상 붕괴했다. 히사히데는 정통성이 오다의 무력에서 나오는 새 질서 속에서 움직여야 했고, 앞으로의 반란은 훨씬 더 위험하며 돌이킬 수 없는 선택이 되었다.

다른 무장들과 마찬가지로 히사히데는 다회와 명물 다구를 통해 위계를 과시하고 동맹을 협상했다. 긴키에서는 귀한 물건이 외교적 지렛대처럼 작동해, 무장들의 힘을 궁정적 취향과 도시 상인 네트워크에 연결해 주었다.

히사히데는 다시 반란을 일으켰고, 오다 군은 야마토에서 그를 분쇄하기 위해 시기산성을 포위해 포위망을 조여 왔다. 패배가 불가피해지자 그는 극적인 항거를 택했으며, 후대 전승은 성이 함락될 때 폭발 속에서 죽었다고 전한다.