고지로의 출생은 전통적으로 1500년대 후반, 일본이 내전에서 통일로 넘어가던 폭력적 격변기에 놓인 것으로 전해진다. 출생지에 대한 기록이 엇갈리는 점은, 후대 이야기꾼들이 그를 무사시의 거의 신화적 라이벌로 빚어내며 전승을 덧칠했음을 보여 준다.

소년 시절 그는 새로 형성되던 검술 유파들과 이어진 지방의 사범들에게서 엄격한 수련을 받았다고 전해진다. 당시에는 전장에서 통하는 실용성이 중시되었고, 그의 명성은 속도, 거리 조절, 베기 정밀함을 중심으로 커져 갔다.

전설은 그가 유독 긴 칼을 즐겨 사용했으며, 훗날 말뚝을 말리는 장대에 비유될 만큼 길었다고 전한다. 그 사거리를 다루려면 뛰어난 타이밍과 발놀림이 필요했기에, 그는 난투꾼이 아니라 정교한 기술가로 그려지곤 한다.

도장 간의 도전 시합이 유파의 명운을 좌우하던 문화 속에서, 그는 공개 대련을 통해 스스로를 시험했다고 한다. 전승은 극적인 승리와 냉정한 자신감을 강조하며, 후대 기록자들은 이런 요소로 그의 마지막 몰락을 더욱 비극적으로 부각시켰다.

세키가하라 전투 이후 권력이 재편되고 새 질서가 굳어지면서, 무예가의 명성은 정치적 자산이 되었다. 전승은 고지로가 후원자와 유파 사이를 오가며, 새 시대에 맞는 안정적 후원을 찾으려 했다고 묘사한다.

후대 자료는 그를 간류라는 이름과 연결하며, 그가 대표한 유파이거나 그의 가르침과 관련된 칭호였다고 전한다. 문서 근거가 빈약해 이 연관은 일부는 이름값을 세우는 표식처럼 보이며, 소문과 반복된 이야기로 만들어진 정체성에 가깝다.

그는 제비의 비행과 급격한 방향 전환에서 영감을 얻었다고 전해지는 기술로, 제비 베기라 불리는 상징적 기법의 주인공으로 거론된다. 실제 기술이었는지 비유였는지와 무관하게, 이 이야기는 단 한 번의 베기로 끝내는 승부에서 타이밍과 속임수 각도를 구사했다는 평판을 부각한다.

기록은 그가 상급 무사들에게 고급 검술을 가르쳤다고 묘사하며, 그곳에서는 실력만큼이나 예법과 신분이 중요했다. 에도 초기에 이런 자리는 보호와 명예를 주었지만, 동시에 검객을 번의 정치에 깊이 얽어매기도 했다.

도쿠가와 통치 아래 평화가 확산되자, 무예 경쟁은 전장에서 통제된 결투와 시연으로 이동했다. 고지로의 전설은 자존심과 공개적 평판을 강조하는데, 이는 후원과 영향력을 두고 유파가 다투던 상황에서 쉽게 폭발할 수 있는 혼합물이었다.

무사시의 파격적인 전술과 거칠지만 독립적인 성향에 대한 소문은, 세련된 교습자로 그려지는 고지로의 자연스러운 대비물로 작용했다. 후대 서사는 사거리와 격식 대 적응력과 심리전이라는 구도로, 두 사람의 충돌을 예고한다.

전통적 이야기에서는 이 승부가 북규슈의 강력한 후원자였던 호소카와 가문의 영향권에서 추진되었다고 한다. 이런 대결은 구경거리이자 권위의 과시가 될 수 있었고, 중개자들은 명예, 흥행, 정치적 위험 사이의 균형을 맞춰야 했다.

전승은 고지로의 자신감, 긴 대도, 격식 있는 태도를 강조하며, 이는 의도적으로 예측불허를 택한 무사시와 대비된다. 이 과정은 자존심, 인내, 그리고 평판만을 위해 싸우는 위험을 경고하는 도덕극처럼 재구성되었다.

고쿠라 인근의 작은 섬에서 그는 무사시와 목격자들이 지켜보는 결투를 치렀다고 전해진다. 이야기들은 도착 시간과 의식이 만들어 내는 심리적 우위, 그리고 타이밍과 거리의 싸움을 강조하지만, 세부는 전승마다 다르게 전해진다.

대부분의 서사는 고지로가 무사시에게 쓰러졌다고 끝맺으며, 무사시가 노를 깎아 만든 목검으로 사거리와 타이밍을 이용했다는 묘사가 자주 등장한다. 이 결과는 고지로를 탁월하고 위험하지만 끝내 한 수 앞선 책략에 밀린 비극적 라이벌의 전형으로 굳혔다.

그의 죽음 이후 극작가와 이야기꾼들은 그의 기술과 태도, 그리고 말뚝 같은 긴 칼의 상징성을 증폭시켰다. 인형극 전승과 뒤이은 연극적 재구성 속에서 그는 한 인간이라기보다 무사시의 명성을 비추는 거울 같은 존재가 되었다.

에도 시대의 성숙한 문예 문화 속에서 고지로는 대중적 무예 이야기에서 반복 등장하는 대표적 대비물로 기능했다. 확실한 기록의 부족은 과장을 부추겼고, 논쟁적 전기가 오래 지속되는 엘리트 검술의 문화적 상징으로 굳어졌다.

20세기 작가와 영화인들은 무사시와의 결투를 중심에 두면서도, 고지로에게 로맨틱하거나 비극적이거나 정치적인 새로운 동기를 부여해 재해석했다. 대중매체는 긴 칼과 단정한 자세 같은 시각적 전형을 고정시키며, 그의 상징성을 더욱 강화했다.