일본의 분열과 전쟁이 이어지던 전국 시대에 태어났으며, 후대 기록은 그의 출신지를 미카와나 스루가로 보기도 하지만 자료는 서로 엇갈린다. 가난과 어린 시절의 부상에 대한 이야기가 더해지며, 군웅이 흥망을 거듭하던 시대의 전설로 자리잡았다.

젊은 시절 그는 무인에게 요구되던 기예인 검술과 궁술, 그리고 장거리 행군의 엄격한 훈련을 익혔다. 또한 성곽 축조와 전술을 공부했는데, 영지와 성을 놓고 다투던 다이묘들에게 특히 값진 기술이었다.

그는 낭인에 가까운 모습으로 여러 영지를 떠돌며 봉직처를 찾고, 실제 전장에서 자신의 구상을 시험했다고 전해진다. 이 같은 방랑은 재능만으로도 영향력을 얻을 수 있었던 시대의 불안정함을 보여준다.

전승에는 그가 지형과 길, 그리고 공성의 성패를 가르는 물자 수송에 특히 밝았다고 한다. 그는 정찰, 보급선, 심리적 압박 같은 실무를 강조하며, 공명심에 치우친 장수들이 놓치기 쉬운 요점을 짚었다.

다케다 하루노부는 훗날 다케다 신겐으로 이름을 떨치며 가이에서 권력을 장악하고 공격적인 팽창을 시작했다. 간스케의 이후 행적은 신겐의 진영과 깊이 얽히게 되었고, 전략과 행정이 끊임없는 원정을 뒷받침했다.

전승에 따르면 그는 다케다 신겐의 수행단에 합류해 원정과 성곽전에 대해 직설적이고 세밀한 조언을 올렸다. 공적을 중시하던 신겐의 기풍 속에서 바바 노부하루와 야마가타 마사카게 같은 장수들과 함께 일했다고 전해진다.

그는 시나노와 스루가의 경쟁 세력을 상대로 방어망을 떠보기 위한 정찰과 소부대 타격을 조직한 인물로 그려진다. 이러한 작전은 포로, 지도, 지역 협력자를 확보해 신겐의 대규모 공세가 약한 틈을 찌르도록 했다.

신겐이 시나노로 세력을 넓히는 과정에서, 간스케는 산길을 통과하는 진군로를 조정하고 전진 진지를 배치한 것으로 전해진다. 강과 눈이 시기를 좌우하던 전장 환경에서, 용기만큼이나 토목 감각과 판단력이 중요했다.

전투 이후에도 다케다 측은 세금 체계의 안정, 인질 확보, 도로 치안으로 새 영지를 붙잡아야 했다. 간스케는 주둔군 배치와 성 수리 등을 조언해 시나노의 마을들이 믿을 만한 보급 거점으로 전환되도록 했다고 묘사된다.

가와나카지마에서 우에스기 겐신과 맞선 대치는 전국 시대를 대표하는 라이벌 관계를 만들었다. 후대 서술에서 간스케는 지쿠마강 평원에서의 기동과 타이밍을 중심으로 한 구상을 세우는 인물로 연결된다.

겐신의 지휘 아래 정돈된 병력을 상대하며, 다케다 측은 진형을 흔들고 실수를 유도할 방도를 찾았다. 간스케의 방식으로 전해지는 것은 기만, 야간 이동, 그리고 깃발·모닥불·행군 대열을 추적하는 정찰 활용이었다.

다케다의 팽창은 서로 연결된 성곽이 경보를 전달하고, 기병과 보병을 위한 곡식을 비축하는 체계에 달려 있었다. 간스케는 전령, 봉화, 순찰로 같은 실용적 장치로 외딴 계곡들을 고후와 묶는 방법을 남긴 인물로 기억된다.

1550년대 후반에 이르러 다케다 야전군은 여러 전선을 오가며, 단계적 집결과 예비 전력 운용이 필요해졌다. 연대기 속의 간스케는 지형 조사를 실행 가능한 행군 명령으로 바꾸는 치밀한 참모로 그려진다.

후대 전승은 병력을 나눠 한 부대가 사이조야마에서 압박하고, 주력이 평야에서 적을 타격한다는 구상을 그가 제안했다고 전한다. 완전히 역사적 사실인지와는 별개로, 이 이야기는 기발한 계책을 선호하던 시대의 정서를 보여준다.

1561년의 격돌에서 전장은 근접전으로 혼란에 빠졌고, 다케다와 우에스기의 병력이 뒤엉켜 싸웠다. 간스케는 맹렬히 싸우다 전사한 것으로 전해지며, 신겐의 책사라는 사후 명성을 굳혔다.

그의 사후 간스케의 모습은 사실과 교훈적 극적 요소가 뒤섞인 전쟁 서사 속에서 더욱 부풀려졌다. 작가들은 그의 조언과 희생을 통해 충성, 책략, 주군을 위해 죽을 각오 같은 전국 시대의 이상을 드러내고자 했다.

에도 시대에는 평화 속에서 전국 시대 영웅을 되돌아보는 열기가 커졌고, 간스케는 군사 일화의 대표적 인물로 자리잡았다. 편찬자와 연희자들이 흩어진 전승을 엮어 일관된 전기를 만들며, 그는 널리 알려진 존재가 되었다.