Nasceu como herdeiro de Hōjō Ujitsuna, o segundo chefe do clã Hōjō Posterior, durante o fragmentado período Sengoku. Criado em meio a campanhas em Sagami e Musashi, aprendeu governo e guerra tendo como centro a base de poder crescente de Odawara.

Ainda jovem, foi instruído por veteranos retentores Hōjō em controle cadastral, cobrança de tributos e na diplomacia de reféns comum entre senhores de guerra de Kantō. O convívio com a política do conselho em Odawara lhe ensinou como alianças com famílias locais de guerreiros podiam decidir batalhas antes mesmo de os exércitos se moverem.

Após a morte de Hōjō Ujitsuna, herdou um domínio formidável, porém contestado, sob pressão de Uesugi e de outros magnatas de Kantō. Trabalhou para assegurar a sucessão, reafirmar juramentos de vassalos-chave e manter confiável o sistema militar de mobilização de Odawara.

Após mudanças de coalizões em Kantō, intensificou esforços para vincular senhores de Musashi e Sagami por meio de recompensas, reféns e nomeações em castelos. Sua administração priorizou tributos previsíveis e guarnições disciplinadas, fortalecendo a legitimidade Hōjō para além da simples conquista.

Reconhecendo o valor das rotas marítimas, investiu em postos de vigilância costeira e em vias de navegação que ligavam Odawara às áreas de Izu e Miura. O abastecimento pelo mar reduziu a dependência de estradas interiores vulneráveis e permitiu concentrar tropas com rapidez durante cercos.

À medida que Takeda Shingen expandia seu poder a partir da província de Kai, Ujiyasu ponderou o perigo de uma luta em duas frentes contra forças Takeda e Uesugi. Adotou uma diplomacia pragmática para ganhar tempo, trocando reconhecimento e vínculos matrimoniais, enquanto mantinha castelos fronteiriços em alerta.

A autoridade em Kantō foi desafiada quando forças Uesugi buscaram recuperar influência entre senhores de Musashi. Ujiyasu respondeu com marchas rápidas, ações de socorro a castelos e negociações cuidadosas que dividiram os adversários e preservaram o controle Hōjō de travessias fluviais estratégicas.

Diante de uma grande coalizão liderada por Uesugi Norimasa e Ashikaga Haruuji que sitiava o Castelo de Kawagoe, executou um ataque noturno surpresa para romper o cerco. A vitória destruiu o moral inimigo, elevou o prestígio dos Hōjō e garantiu sua predominância sobre grande parte da planície de Kantō.

Depois de Kawagoe, redistribuiu terras, confirmou direitos hereditários e endureceu obrigações de serviço e reparo de castelos entre retentores de destaque. Essa combinação de incentivos e fiscalização fortaleceu a lealdade e tornou a mobilização Hōjō mais previsível em crises futuras.

Promoveu um sistema de defesa em camadas ao redor de Odawara, integrando terraplenos externos, bairros de portões e acessos controlados que complicavam a logística de um cerco. Ao coordenar mercadores, artesãos e distritos samurais, transformou o castelo em um centro administrativo e militar resiliente.

Com a ascensão de Uesugi Kenshin como força formidável, Ujiyasu preferiu alianças flexíveis e profundidade defensiva a uma batalha campal decisiva. Reforçou castelos fronteiriços em Musashi e Shimosa e usou a diplomacia para impedir que Kenshin unificasse todos os senhores de Kantō contra ele.

Para tornar sustentável a extração em tempo de guerra, apoiou regras que padronizavam tributos, protegiam certas práticas de propriedade camponesa e esclareciam deveres de oficiais locais. Essas medidas buscavam preservar a produção agrícola, de modo que as campanhas fossem financiadas sem desestruturar a vida das aldeias.

Com o auge do poder Takeda e Uesugi, evitou envolvimentos que pudessem provocar uma invasão catastrófica de Sagami. Negociou quando vantajoso, lutou quando necessário e manteve as defesas de Odawara críveis o bastante para que inimigos hesitassem em se comprometer com um cerco prolongado.

Ujiyasu passou a confiar cada vez mais em Hōjō Ujimasa para o comando na linha de frente e para deveres administrativos, sinalizando uma transferência ordenada de autoridade. Ao afirmar publicamente Ujimasa e vincular a ele famílias influentes, tentou evitar as divisões faccionais que frequentemente seguiam a morte de um daimyo.

Takeda Shingen avançou em Suruga e ameaçou interesses Hōjō, forçando Ujiyasu a confiar na defesa de fortalezas e em levantes rápidos de forças locais. O episódio evidenciou os limites da diplomacia e a importância da profundidade defensiva de Odawara, de seus estoques e de uma estrutura de comando disciplinada.

No fim da vida, afastou-se do comando cotidiano, deixando Ujimasa liderar enquanto ele aconselhava sobre alianças e defesa de castelos. Sua influência contínua ajudou a manter a continuidade da política Hōjō em um período em que a ascensão de Oda Nobunaga remodelava o equilíbrio de poder no Japão.

Morreu após décadas de guerra e construção estatal que transformaram os Hōjō Posteriores na mais forte autoridade regional do leste do Japão. Seu legado sobreviveu nas defesas e instituições de Odawara, embora gerações posteriores enfrentassem unificadores com recursos e ambição maiores.