東方朔生於西漢時期，當時劉氏皇室正逐步鞏固權力與文化秩序。後世資料多將他與齊地相連，該地素以學風昌盛與辯才豪放聞名，亦塑造了他早年的志向。

少年時他沉浸於經典學習，並磨練官員用以奏對天子的奏章寫作技藝。傳說強調他記憶敏捷、喜好悖論，這些能力在漢代政治辯論中極受重視。

漢武帝即位後，朝廷為開創宏圖而廣納人才。東方朔看見非常規謀臣的機會，開始準備赴京求取仕途。

他遠行至長安，這座龐大的帝國都城匯聚官員、書吏與各家學派。為在眾多上書求見者中脫穎而出，他以博學結合詼諧、化解戒心的風格來吸引目光。

相傳東方朔獻上一篇冗長而鋪張的自薦奏章，極力誇示自身才能，以逼迫守門者與中介注意。他的表演契合武帝對才氣與奇觀的偏好，使其進入宮廷視野。

他獲得較低階的任命，可能屬於內廷侍從與書吏之列。在此位置上，他學習禮制、觀察派系，並將諷刺鍛造成求生的工具。

在朝見與談諧之中，他以含蓄方式批評政策與人物，避免直言可能招致的懲罰。他的機智使武帝發笑，卻常帶有勸人節制與審慎的道德鋒芒。

宮中流傳他機巧應對與無畏戲謔的逸事，使其聲名遠超官階。故事將他描繪成既在局內又似局外的人，能說出他人不敢說的真話，並藉由喜劇的曖昧性獲得庇護。

武帝擴張外交與戰事，使朝廷氣氛更為緊繃，賞罰往往來得迅疾。東方朔以逗樂兼顧建言的角色，得以評議奢縱之弊，又避免與危險派系正面綁定。

他加入長安的論辯風氣，學者在權貴面前就經典、祥瑞與治政爭辯。他的長處在於把艱深論點化為生動可笑的譬喻，使人過耳不忘。

後世傳統常描繪他時而戲弄求仙長生的話題，卻又不離官場日常的實際。這種混融也映照武帝時代的特質：對神祇與延年的興趣，與嚴峻的行政與法度並行。

至其中年，他已成為朝中醒目的角色，既能活絡談論，也能以不正面衝突的方式提出警告。他的逸事在官員間流傳，強化了「以笑諫君」的理想。

武帝在位時禮制繁縟、排場宏大，用以展現天命與宇宙正統。東方朔在此等場合的身影，反映了表演、修辭與治理在西漢政治劇場中的交織。

記載多強調他以尖銳笑語戳破奢靡，提醒人們制度下的尋常困苦。在以征伐與巨型工程為導向的朝廷裡，他的幽默成了警醒：政令影響遠不止宮牆之內。

甚至在他仍在世時，其言行便被反覆傳誦，塑造後世對武帝朝的想像。真實與渲染交織，使他成為文學原型：以機智在權力場域求存的聰明人。

隨著新寵崛起、朝廷重心轉移，他在後期似乎不再居於舞台中央。他能在多變凶險的環境中長保安然，更凸顯其洞悉人心、拿捏時機與選擇戰場的本領。

東方朔卒於西漢，長久生涯以諷刺、膽識與精明自保為特徵。後世史家與通俗文學延續其形象，使他成為侍奉強勢君主、以機智進諫的典範。