Ikkyū Sōjun nasceu em Quioto, supostamente filho do imperador Go-Komatsu e uma dama da corte Fujiwara. Devido a intrigas políticas, mãe e filho foram banidos do palácio, o que moldou sua posterior crítica do poder e da hipocrisia.

Ikkyū foi enviado ao templo Ankoku-ji para sua educação e recebeu o nome de Shūken. Demonstrou extraordinários talentos de aprendizagem, dominando os sutras budistas e desenvolvendo forte interesse pela poesia e caligrafia.

Ikkyū passou ao Kennin-ji para estudos avançados e começou formalmente a prática zen. Desenvolveu forte interesse nos kōans zen e começou a questionar a relação entre forma religiosa e verdadeira iluminação.

Ikkyū tornou-se discípulo de Ken'ō Sōi, aprendendo prática zen rigorosa. O estilo humilde de Ken'ō e sua crítica ao formalismo influenciaram profundamente a filosofia zen de Ikkyū.

Após a morte de Ken'ō Sōi, Ikkyū ficou tão desesperado que tentou se afogar. Esta experiência à beira da morte aprofundou sua reflexão sobre o sentido da vida e a natureza da iluminação.

Ikkyū tornou-se discípulo de Kasō Sōdon e começou prática sistemática no sistema Daitoku-ji. Kasō, conhecido pelo seu rigor, reconheceu o talento zen de Ikkyū e deu-lhe o nome de dharma 'Sōjun'.

Enquanto meditava junto ao lago Biwa, Ikkyū alcançou a iluminação ao ouvir o grasnar de um corvo. Kasō ofereceu-lhe o certificado inka, mas Ikkyū recusou o documento dharma formal, chamando-o de papel sem valor.

Ikkyū começou a viajar pelo Japão, difundindo o zen através da poesia e caligrafia. Frequentava tabernas e casas de chá, comunicando com pessoas comuns em linguagem popular, e foi apelidado de 'Kyōunshi' (Vagabundo das nuvens loucas).

A coleção de poemas de Ikkyū 'Kyōunshū' começou a circular. Em seus poemas criticava impiedosamente a hipocrisia e corrupção do mundo religioso, celebrando a autêntica natureza humana e o espírito zen natural.

Ikkyū criticou publicamente a corrupção da facção principal do Daitoku-ji e recusou participar na política do templo. Escolheu ensinar entre o povo, usando comportamento zen excêntrico para expor a corrupção no budismo.

A guerra Ōnin irrompeu, reduzindo Quioto a cinzas. Ao testemunhar a crueldade da guerra, Ikkyū reforçou sua crítica do poder secular enquanto continuava ensinando e ajudando.

Na avançada idade de 71 anos, Ikkyū apaixonou-se pela cantora cega Mori. Tornou esta relação pública e escreveu numerosos poemas de amor, desafiando a noção tradicional do celibato monástico.

A pedido do imperador Go-Tsuchimikado, Ikkyū tornou-se o 47º abade do Daitoku-ji. Dedicou-se a reconstruir o templo destruído pela guerra e promoveu o desenvolvimento da cerimônia do chá e das artes.

Sob a liderança de Ikkyū, o Daitoku-ji foi em grande parte reconstruído. Trouxe Murata Jukō para desenvolver a cerimônia do chá e formou muitos discípulos, tornando o Daitoku-ji um centro da cultura zen japonesa.

Ikkyū Sōjun morreu no Shūon'an aos 87 anos. Toda sua vida quebrou convenções zen e mostrou seu verdadeiro eu, tornando-se o monge zen mais querido da história japonesa, cujas histórias de sabedoria perduram até hoje.