Er wurde in der Zeit der Östlichen Han geboren, als die zentrale Autorität schwand und lokale Machthaber an Einfluss gewannen. Über seine frühe Lebensphase ist nur wenig überliefert, doch spätere Quellen verorten seine Herkunft in der Region Chenliu, einem Rekrutierungsgebiet für viele Soldaten.

In seiner Jugend erwarb er sich einen Ruf für bemerkenswerte körperliche Kraft und Tapferkeit, Eigenschaften, die in einer Zeit von Banditentum und Milizkriegen besonders geschätzt wurden. Erzählungen über den Umgang mit schweren Waffen und seine Standfestigkeit in Raufereien verbreiteten seinen Namen unter lokalen Anführern.

Nach einem gewaltsamen Streit tötete er einen Mann und wurde zum gesuchten Flüchtigen, was die brutale Rechtspraxis und private Vergeltung der späten Han-Gesellschaft widerspiegelt. Berichten zufolge stützte er sich auf vertraute Gefährten und ständige Ortswechsel, um Festnahme und Rache zu entgehen.

Als Dong Zhuo Luoyang an sich riss und Koalitionsarmeen aufgestellt wurden, versank Nordchina in unablässigen Feldzügen und wechselnden Bündnissen. Das Chaos eröffnete begabten Kämpfern Chancen, in den Dienst von Kriegsherren zu treten, und bereitete damit den Boden für seine spätere Anstellung.

Er trat in den Dienst von Cao Cao, der in der Provinz Yan eine disziplinierte Armee aufbaute und fähige Männer anzog. Dian Weis Ruhe im Gefecht und seine einschüchternde Erscheinung fielen schnell auf, in einem Heer, das strengen Wachdienst und Leistung hoch bewertete.

Während der Feldzüge zur Sicherung von Territorium und zur Eindämmung von Unruhen kämpfte er mit großer Härte und hielt Stellungen, die andere nicht halten konnten. Cao Caos Stab hielt ihn für idealen Nahschutz, weil er unter Druck standhaft blieb und Befehle präzise befolgte.

Cao Cao nahm ihn in den inneren Wachdienst auf, eine Aufgabe, die ständige Nähe zu Befehlszelten und Privatquartieren verlangte. In einer Zeit von Attentaten und überraschenden Überfällen war diese Ernennung ein Zeichen außergewöhnlichen Vertrauens und steigerte sein Ansehen im Lager.

Als Lü Bu mit Unterstützung von Zhang Miao große Teile der Provinz Yan an sich brachte, geriet Cao Caos Lage in Gefahr, und die Sicherheit des Lagers war entscheidend. Dian Weis Rolle als unbeirrbarer Wächter trug dazu bei, das Hauptquartier während Rückschlägen und Gegenangriffen zu stabilisieren.

Als Cao Cao Gebiete zurückgewann und die Verwaltung straffer organisierte, wurden zuverlässige Leibwächter ebenso wichtig wie Frontkommandeure. Dian Weis Wachsamkeit schreckte innere Bedrohungen ab und ermöglichte es Cao Cao, zu verhandeln, Abtrünnige zu bestrafen und die Truppen mit Zuversicht neu zu ordnen.

Cao Cao brachte Kaiser Xian in Sicherheit und etablierte die Kontrolle über den Kaiserhof, wodurch sich die Legitimitätsfrage in der späten Han-Zeit neu ordnete. Dian Wei, nahe beim Anführer stationiert, hielt Wache während angespannter Übergänge, in denen Rivalen versuchten, den Kaiser in ihre Gewalt zu bringen.

Mit der Ausweitung der Feldzüge erhielt Dian Wei innerhalb der militärischen Hierarchie Anerkennung für konstant starke Leistungen. Seine Beförderungen spiegelten einen nüchternen Maßstab wider: ein Wächter, der kämpfen, potenzielle Angreifer einschüchtern und in wechselhaften politischen Verhältnissen loyal bleiben konnte.

Cao Cao zog nach Nanyang, um den Kriegsherrn Zhang Xiu zu behandeln, dessen Unterwerfung und Widerstand wiederholt wechselten. Dian Wei begleitete den Zug als Nahschutz, im Bewusstsein, dass Verhandlungen in feindlichem Gebiet oft in plötzliche Gewalt umschlagen.

Nachdem Zhang Xiu sich unterworfen hatte, belasteten Cao Caos Handlungen und höfische Intrigen den fragilen Frieden und schürten Groll in Zhang Xius Lager. Die Atmosphäre in Wancheng wurde zunehmend explosiv, und Dian Weis Wachdienst war einem erhöhten Risiko von Verrat ausgesetzt.

Zhang Xiu eröffnete einen Überraschungsangriff auf Cao Caos Lager, um ihn in der Verwirrung zu töten oder gefangen zu nehmen. Dian Wei hielt die Zugänge, gewann Zeit und ermöglichte Cao Cao die Flucht aus dem zusammenbrechenden Lager, während die Offiziere hastig eine Verteidigungslinie formierten.

Im Chaos bei Wan kämpfte Dian Wei Berichten zufolge trotz Verwundungen weiter und weigerte sich, seinen Posten an Tor und Engstellen zu verlassen. Sein Widerstand hielt die Verfolger lange genug auf, damit Cao Cao sich zurückziehen konnte, und sein Tod wurde später zum Vorbild loyaler Selbstaufopferung.

Cao Cao soll tief getrauert haben, da Dian Weis Loyalität vermutlich sein Leben rettete und die Führung der Armee bewahrte. Der Verlust wurde in der historischen Überlieferung festgehalten und in späteren Erzählungen als prägendes Beispiel für Hingabe im Krieg noch verstärkt.