Né troisième fils du sixième shogun Ashikaga Yoshinori. Initialement non prévu pour succéder, son destin changea dramatiquement lorsque son frère aîné entra dans les ordres monastiques. Le shogunat Muromachi était à son apogée culturelle mais confronté à des défis politiques croissants.

Son père, le shogun Yoshinori, fut assassiné par le clan Akamatsu lors de l'incident de Kakitsu. Cet événement traumatisant plongea le shogunat dans l'instabilité et laissa le jeune Yoshimasa face à un avenir incertain. Son frère aîné Yoshikatsu devint shogun mais mourut bientôt.

Intronisé huitième shogun du shogunat Ashikaga à l'âge de seulement treize ans. Bien qu'il détenait la position suprême, le vrai pouvoir résidait chez divers seigneurs féodaux et factions de cour. Son jeune âge le rendait dépendant de conseillers et régents pour gouverner.

Épousa Hino Tomiko, qui devint une figure politique puissante à part entière. Leur relation fut complexe, Tomiko exerçant une influence considérable sur les affaires du shogunat et accumulant une vaste richesse par le commerce et les prêts d'argent. Elle allait jouer un rôle crucial dans les conflits de succession.

Lassé de la politique, Yoshimasa souhaita abdiquer et désigna son frère Yoshimi comme héritier. Cependant, sa femme Tomiko donna naissance à un fils l'année suivante, créant une crise de succession entre les factions soutenant Yoshimi et celles soutenant le fils de Tomiko, Yoshihisa.

La dispute de succession, combinée aux rivalités entre seigneurs féodaux puissants, éclata dans la dévastatrice guerre d'Ōnin. Kyoto devint un champ de bataille pendant une décennie, avec des armées détruisant une grande partie de la ville. Yoshimasa resta largement désengagé, se concentrant sur les arts tandis que la capitale brûlait.

Abdiqua officiellement le titre de shogun en faveur de son fils Yoshihisa, bien que la guerre d'Ōnin continuât à faire rage. Cette abdication permit à Yoshimasa de se consacrer entièrement à ses poursuites artistiques, s'éloignant de la tourmente politique qui avait défini son règne.

Commença la construction de sa villa de retraite dans les montagnes de l'Est de Kyoto. Ce complexe allait devenir le centre de la culture Higashiyama, incorporant une esthétique zen, l'art du jardin et l'architecture qui définiraient le raffinement artistique japonais pour les siècles suivants.

La guerre d'Ōnin prit officiellement fin après une décennie de destruction, bien que les conflits régionaux aient continué. Kyoto gisait en ruines, et le pouvoir du shogunat était irrémédiablement affaibli. Yoshimasa répondit en intensifiant ses efforts pour créer une beauté au milieu de la dévastation.

Commença la construction du célèbre Ginkaku-ji (Pavillon d'Argent), bien qu'il n'ait jamais été recouvert d'argent comme initialement prévu. Le bâtiment incarnait l'esthétique wabi-sabi de la beauté imparfaite, devenant une icône de la culture Higashiyama et du goût artistique japonais.

S'installa officiellement dans sa villa de Higashiyama, en faisant sa résidence permanente. Là, il rassembla les plus grands artistes, poètes et maîtres du thé de l'époque, créant un salon culturel qui synthétisa les formes esthétiques japonaises et influença profondément les générations futures.

Devint un patron majeur du développement de la cérémonie du thé, soutenant des maîtres du thé comme Murata Jukō qui établit les fondements du wabi-cha. Ce patronage transforma la consommation du thé d'un simple plaisir en une forme d'art profonde liée à la philosophie zen.

Promut et raffina les arts du kōdō (voie de l'encens) et de l'ikebana (arrangement floral) comme pratiques culturelles sophistiquées. Sous son patronage, ces arts développèrent des écoles formelles et une philosophie esthétique qui perdurent dans la culture japonaise traditionnelle.

Son fils et successeur, le shogun Yoshihisa, mourut en campagne à l'âge de vingt-cinq ans seulement. Cette tragédie personnelle laissa Yoshimasa sans héritier direct et marqua la fin de sa lignée immédiate en tant que shoguns, bien que le shogunat Ashikaga ait continué sous d'autres branches.

Mourut dans sa bien-aimée villa de Higashiyama, laissant un héritage paradoxal. Bien que son règne ait vu l'effondrement de l'autorité shogunale et la dévastation de Kyoto, son patronage artistique créa la culture Higashiyama qui définit l'esthétique japonaise classique pour les siècles suivants.