河内国の土豪の家に生まれる。幼少期より武芸と兵法に秀で、地元の勢力として着実に力を蓄えた。後に南北朝時代を代表する忠臣として知られることになるが、その出自は謎に包まれている部分も多い。

後醍醐天皇の討幕運動に呼応し、赤坂城で挙兵。鎌倉幕府の大軍を相手にゲリラ戦術を駆使して抵抗し続けた。天皇への絶対的な忠誠心は、後世の武士道精神の模範として称えられることになる。

千早城にわずかな兵力で籠城し、幕府軍の大軍を相手に数ヶ月にわたる防衛戦を展開。革新的な戦術と不屈の精神で敵を翻弄し、この抵抗が各地の反幕府勢力を鼓舞し、鎌倉幕府滅亡への道を開いた。

鎌倉幕府滅亡後、建武の新政において河内・摂津の守護に任命される。朝廷の重臣として政治に参画するも、足利尊氏との対立が深まる中、天皇への忠誠と現実的な軍事判断との間で苦悩することとなる。

足利尊氏の大軍を迎え撃つため湊川に出陣。敗北を予見しながらも天皇の命に従い、弟正季と共に「七生報国」の誓いを立てて自刃した。その忠義は日本史上最も崇高な武士の理想として永遠に記憶されている。