キーウ大公フセヴォロド一世と、東ローマ皇帝の血筋に連なる母のもとに生まれ、のちにコンスタンティノス九世と結び付けられることもあった。ルーシの宮廷での教育は、正教の敬虔さと、高度な外交文化、そして武人としての期待が結び付いたものだった。

十代の頃から年長の公たちに随行し、ルーシ各地での移動や遠征計画に関わり始めた。河川交通の道筋、要塞都市、草原国境が交易と戦争の双方を左右することを、実地で学んだ。

キーウから遠い森林と河川集落の辺境であるロストフ・スーズダリ地方の統治を任された。現地有力者との交渉、貢納の監督、ヴォルガ水系の支流沿いの交通路の確保が求められた。

賢公の子らの間で勢力が大きく動くなか、父フセヴォロドの台頭に伴いウラジーミルの責任も拡大した。内戦を頻発させる同盟、誓約、継承権の主張を管理する術を身に付けた。

キエフ大公位を巡る決戦で、父フセヴォロドと共に対立候補と戦った。勝利はフセヴォロドの支配を安定させ、ウラジーミルの武名は親衛隊と諸公の間で高まった。

戦後、肥沃な地と戦略的な街道を押さえる有力公国チェルニーヒウを与えられた。この拠点から草原の襲撃への防衛を調整し、親族間の争いの仲裁にもあたった。

クマン人の襲撃は、特にペレヤスラウリ周辺とスーラ川沿いの線で集落を脅かした。ウラジーミルは城塞を強化し、迅速な対応を整え、反撃のための連合形成を進めた。

父が死去した際、すぐにキーウを奪取せず、スヴャトポルク二世が大公位に就くのを認めた。この自制は内戦の危険を減らし、彼を安定化の要として位置付けた。

クマン人の支援を受けたオレグがチェルニーヒウを奪回し、ウラジーミルは長期の内戦を避けるため撤退した。勢力の軸足をペレヤスラウリへ移し、草原国境の協同防衛に注力した。

リュベチで諸公は、相続戦争を抑えるため各自が父祖の領地を保持すべきだと合意した。ウラジーミルは統一のための現実的枠組みとして協定を推し進めたが、対立はなお耐久性を試し続けた。

ドロブスク湖近くの会議で、春の襲撃が始まる前に先制攻撃すべきだと消極的な諸公を説得した。連合軍はクマン人の野営地を攪乱し、協同行動で国境を守れるという自信を高めた。

ルーシ諸公は要害近くでクマン人の攻勢を退け、農業地帯と交易路を守った。ウラジーミルの指揮は、迅速な兵力集中、共同統率、追撃による再襲撃の阻止を重視した。

前例のない草原深部への進攻を共同で率い、シャルカンに結び付く主要拠点を攻撃した。勝利は数年間にわたり襲撃を減らし、共通の敵に対するルーシの結束の象徴として称えられた。

スヴャトポルク二世の死後、負債と搾取、金貸しへの不満など都市の grievances を背景にキーウで動乱が起きた。名望と公正さへの信頼から、貴族層と市民は秩序回復のためウラジーミルを招いた。

キーウの鎮静化のため、過度な利息を制限し、負債による隷属を規制する法的措置を導入し、ルーシ法の伝統と統合した。改革は都市生活の安定、家族の保護、そして君主権の正当性の再確認を狙った。

抗争を減らし諸公国の政策協調を確保するため、息子や信頼する親族を要地に配置した。王族間の婚姻は近隣勢力との結び付きを強め、バルト海方面と草原回廊にまたがる外交と交易を支えた。

遺訓となる教訓書で、自己鍛錬、慈悲、真実に基づく裁き、貧しい者と旅人への配慮を説いた。キリスト教倫理と、苦難の政治経験から得た現実感覚を結び付け、古ルーシ文学の古典となった。

キーウの威信を強め、破壊的な草原襲撃の頻度を減らした治世ののちに没した。後継は子のムスチスラフ大公で、モノマフ家の影響力はしばらく続いたが、のちに再び分裂が進んだ。