日本が割れた戦国のさなかに生まれ、後世の記録では三河や駿河の出とされる一方で、史料の食い違いも多い。苦難の生い立ちや早年の負傷の話は、諸大名の興亡とともに勘助の伝説の一部となっていった。

若年のころ、剣術や弓術、長い行軍に耐える鍛錬など、武人に求められる諸芸を修めた。さらに築城や用兵も学び、領国と城を競う大名にとって欠かせない技量を身につけたとされる。

浪人のように諸国を渡り歩き、仕官口を求めつつ、実戦の中で自らの考えを試したという。才があれば身分の低い者でも影響力を得られた時代の不安定さを映す生き方でもあった。

地形や街道、そして攻城の成否を左右する兵站に目が利いたと伝えられる。偵察、補給線、心理的圧力といった実務を重視し、武功を求めがちな武将が見落としやすい要点を押さえたとされる。

武田晴信、のちの武田信玄が甲斐国の実権を握り、積極的な拡張を開始した。勘助の後半生は信玄の政務と軍事に結びつき、戦略と統治が連動して絶え間ない遠征を支えたとされる。

武田信玄の近習に加わり、遠征や城攻めについて率直で緻密な助言を行ったという伝承がある。能力を重んじる信玄の側近集団の中で、馬場信春や山県昌景らと並び立ったと語られる。

信濃や駿河の敵情を探るため、偵察や小隊の襲撃を組織した姿が描かれる。捕虜や地図、土地の情報提供者を得て、大規模攻勢が要害の隙を突けるよう下地を整えたという。

信玄が信濃へ押し入る中で、山越えの経路調整や前線の野営地配置を担ったとされる。川や雪が時期を左右する戦場では、勇気と同じほど土木的な見立てが必要だった。

戦の勝利後も新領を保つには、年貢の仕組み、人質、街道の治安などの安定が欠かせなかった。勘助は駐屯や城の修復について助言し、信濃の村々を信頼できる兵站拠点へ変える策を示したと語られる。

川中島での上杉謙信との対峙は、戦国を象徴する宿敵関係を形作った。後世の物語では、千曲川沿いの平野で兵数よりも機動と時機が重要となる状況で、勘助が作戦を練ったと結び付けられている。

謙信が率いる統制の取れた兵に対し、武田は隊列を乱し過ちを誘う手立てを求めた。勘助の手法として、陽動、夜襲の機動、斥候による旗印や篝火、行軍列の追跡を重んじたと伝えられる。

武田の拡張は、警戒の伝達や騎馬・足軽のための兵糧備蓄を行える城の連携に支えられた。勘助は使者、狼煙、巡察路などの実務的な仕組みを整え、遠い谷々を甲府へ結び付けたと記憶される。

一五五〇年代後半には武田軍が複数の戦線で活動し、段取りと予備の手配が重要となった。軍記では勘助を、地形調査を具体的な行軍命令へ落とし込む冷静な参謀として描いている。

後世の伝承では、別働隊が妻女山方面から圧力をかけ、主力が平野で敵を討つという分進合撃の策を立てたとされる。史実としてどこまで確かであれ、巧妙な計略を好む時代の気風を象徴する逸話である。

一五六一年の激戦では、武田と上杉の軍勢が乱戦となり至近距離でぶつかり合った。勘助は奮戦して戦死したと語られ、死後、信玄の軍師としての評価が一層固まったという。

死後、軍記物語の語りの中で勘助像は誇張され、事実と劇的な教訓が混ざり合って広まった。作者たちは彼の進言や自己犠牲を用い、戦国の理想とされる忠義、智略、主君のために死をも辞さぬ覚悟を示した。

江戸時代には泰平の世のもとで戦国の英雄への回顧が盛んとなり、勘助は軍談の定番人物となった。編者や語り手が散在する伝承をまとめて一つの伝記に仕立て、広く知られる存在へと形作った。