몰다비아에서 무샤틴 지배 가문 내의 유력한 계승 후보였던 보그단 이세의 아들로 태어났다. 귀족 파벌 간 경쟁이 격렬했고, 폴란드와 헝가리의 변덕스러운 동맹 관계와 더불어 오스만의 위협이 커지던 시기에 성장했다.

페트루 아론이 주도한 쿠데타로 레우세니에서 보그단 이세가 살해되며 몰다비아는 다시 내전에 빠졌다. 슈테판은 목숨을 건져 보호와 지원을 찾아 달아났고, 주변 강국들의 궁정에서 정치적 역학을 배우게 되었다.

슈테판은 페트루 아론에 맞서고 오스만의 영향력 확대를 견제하던 왈라키아의 블라드 삼세와 중요한 동맹을 맺었다. 이 연계는 병력과 거점을 제공해 몰다비아를 되찾으려는 시도의 발판이 되었다.

군사적 지원과 귀족들과의 신중한 협상을 바탕으로 돌제슈티와 오르비크 근처에서 페트루 아론을 격파하고 왕위를 확보했다. 즉위 후 그는 통치를 안정시키고 충성 세력을 우대하며 요새화된 중심지를 재건하려 했다.

슈테판은 유력 귀족 가문들을 견제하는 한편 충성스러운 봉사로 두각을 나타낸 인물들을 등용해 군주의 권위를 강화했다. 방어 시설을 확충하고 핵심 거점을 통제해 내란과 외부 약탈 모두에 대비했다.

오스만이 블라드 삼세를 겨냥해 개입하면서 다뉴브 전선이 흔들렸고 몰다비아의 안전 통로가 위협받았다. 슈테판은 대비 태세를 높이고 왈라키아의 경쟁 세력을 주시하며 다중 전선에 대비했다.

슈테판은 다뉴브 하구의 요새 항구 킬리아를 장악해 상업과 관세 수입에 대한 통제를 강화했다. 항구 통제는 전쟁 재정을 개선했지만 헝가리와 왈라키아와의 경쟁을 더욱 날카롭게 만들었다.

헝가리의 마차시 코르비누스 왕은 슈테판의 세력 확대와 동부 국경에서의 영향력을 억제하려 침공했다. 슈테판의 군대는 바이아에서 기습과 공격을 통해 큰 피해를 입히고 헝가리군을 철수시켜 정통성을 굳혔다.

슈테판은 주변 궁정의 지원을 받는 적대적 주장자들을 억제하고 국경 지대를 확보하기 위한 원정을 전개했다. 이는 교역로를 보호하고 몰다비아가 더 큰 나라들의 종속적 대우를 받아들이지 않겠다는 신호가 되었다.

공물 압박과 오스만이 지원하는 경쟁 세력에 맞서며 슈테판은 제국과의 공개 충돌로 나아갔다. 그는 민병을 동원하고 요새를 강화하는 동시에 폴란드, 헝가리, 교황청과의 외교적 돌파구를 모색했다.

슈테판의 군대는 바슬루이 근처에서 지형과 안개, 협동 공격을 활용해 더 큰 오스만 군의 진형을 무너뜨리고 승리했다. 이 소식은 유럽 전역으로 퍼졌고 교황 식스투스 사세는 그를 그리스도교 세계의 주요 수호자로 칭송했다.

술탄 메흐메드 이세가 대규모 원정을 이끌자 슈테판은 병력 열세 속에서도 러즈보이에니에서 격렬히 맞섰다. 그는 후퇴를 강요받았지만 전멸을 피했고, 침공군을 괴롭히며 국가의 핵심 기반을 보존했다.

혹독했던 1476년 전역 이후 슈테판은 승리와 생존을 신의 은총과 연결지으며 교회와 수도원에 대한 후원을 한층 강화했다. 이러한 기반은 몰다비아 전역에서 문해, 예술, 정교회 정체성의 중심지가 되었다.

오스만 군이 킬리아와 체타테아 알바를 점령하면서 몰다비아는 중요한 흑해 출구를 잃었고 관세 수입도 약화되었다. 이 손실은 슈테판이 종심 방어 중심으로 전략을 조정하고 이웃과의 동맹을 새롭게 다지게 만들었다.

지속되는 압박 속에서 슈테판은 북쪽 전선을 안정시키기 위해 폴란드 왕실과의 타협과 지원을 모색했다. 이 합의는 외교적 숨통을 틔워 주었지만 몰다비아는 여전히 오스만의 군사적 영향권에 노출되어 있었다.

폴란드의 얀 알브레흐트 일세가 몰다비아를 침공했으나, 슈테판은 군대를 험난한 숲 지형으로 유인한 뒤 치명적인 매복 공격을 퍼부었다. 이 패배는 폴란드의 야심을 꺾고 몰다비아가 무리한 개입을 응징할 수 있음을 재확인했다.

말년의 슈테판은 후계자의 지위를 굳히기 위해 귀족들의 충성과 교회의 지지를 조율했다. 그는 몰다비아가 오스만과 지역 경쟁 세력의 압박을 견디도록 통치의 연속성을 확보하려 했다.

슈테판은 수십 년에 걸친 전쟁과 외교, 광범위한 종교 후원을 거친 뒤 세상을 떠났고, 이는 몰다비아의 정체성을 새롭게 다져 놓았다. 그는 푸트나 수도원에 안장되었으며, 그곳은 주요 순례지이자 민족 기억의 상징이 되었다.