Nasceu como Yagyū Mitsuyoshi, mais tarde célebre como Jūbei, numa casa guerreira ligada aos Tokugawa. O seu pai, Yagyū Munenori, servia o xogunato, colocando a família como instrutores de espada de elite num Japão que entrava numa fase de estabilização.

Quando os Tokugawa derrotaram os Toyotomi em Osaka, o país passou do governo pelo campo de batalha para uma paz burocrática. Nesse contexto, os Yagyū enfatizavam a esgrima como disciplina e treino para governar, e não apenas como técnica de matar.

Entrou numa instrução rigorosa na Yagyū Shinkage-ryū, praticando deslocação, sentido do tempo e autocontrolo mental. No domínio Yagyū, a técnica era ligada à etiqueta e ao discernimento, adequados a um futuro retentor destinado a servir na corte.

Registos domésticos e tradições posteriores descrevem-no como invulgarmente rápido e exigente nos katas e na prática a pares. O seu progresso reforçou a reputação dos Yagyū como instrutores dos Tokugawa, um papel cada vez mais importante dentro da casa do xogum.

Com a sucessão de Iemitsu, a posição de Munenori em Edo ampliou-se e a escola Yagyū ganhou prestígio. O caminho de Jūbei apontava cada vez mais para o serviço na órbita do xogum, onde a esgrima também significava proximidade política.

Durante deslocações de alto perfil entre Edo e Quioto e em audiências formais, os homens Yagyū surgiam como assistentes de confiança. A presença de Jūbei nesses cenários refletia o papel da família como especialistas marciais e servidores discretos da corte.

É frequentemente descrito como tendo recebido um posto de retentor dentro da casa Tokugawa, beneficiando do prestígio de Munenori. Isso ligou o seu sustento à administração de Edo, onde a habilidade marcial sinalizava lealdade e confiança pessoal.

Narrativas posteriores colocam-no em contextos de treino próximos de Iemitsu, onde demonstrações de compostura importavam tanto quanto vencer. Essas sessões reforçavam a ideia de que a autoridade do xogum assentava em força controlada e disciplina cultivada.

Por volta dessa altura, desaparece de colocações oficiais, alimentando especulações sobre exílio, protesto ou missões encobertas. O silêncio documental tornou-se a semente de lendas duradouras, mais tarde ampliadas por romances e teatro em aventuras secretas.

Tradições afirmam que viajou amplamente para testar a técnica e refinar o caráter, visitando dōjōs e locais religiosos. Literal ou embelezado, o motivo encaixa no ideal Edo de shugyō, em que a prática errante forjava contenção e visão interior.

Quando os Tokugawa apertaram as restrições marítimas e vigiaram o cristianismo, histórias posteriores imaginaram Jūbei em papéis de inteligência. O clima político de vigilância e controlo tornava essas lendas plausíveis, mesmo com pouca evidência sólida.

A tradição popular passou a retratá-lo cada vez mais como tendo um só olho, por vezes ligado a ferimento, duelo ou ocultação deliberada. O traço marcante ajudou contadores de histórias a simbolizar sacrifício e foco, transformando um retentor num herói folclórico icónico.

Volta a surgir em serviço documentado sob Iemitsu, sugerindo reconciliação ou confiança renovada dentro da casa do xogum. O regresso fortaleceu a posição institucional dos Yagyū e o mistério sobre o que ocorreu nos anos em falta.

Relatos indicam que recebeu funções que exigiam proximidade e fiabilidade, consistentes com um hatamoto a servir diretamente o xogum. Numa era de protocolo palaciano, tais papéis dependiam tanto de discrição quanto de destreza com a lâmina.

Escritos mais tarde atribuídos a ele, incluindo o espírito do "Livro do Contemplar da Lua", enfatizam perceção calma e o momento decisivo. Mesmo quando a autoria é debatida, os textos refletem a síntese Yagyū de estratégia com tonalidade zen e ética de governo.

Durante a paz madura do período Edo, escolas de esgrima competiam por patronato entre retentores e oficiais. A ligação dos Yagyū ao xogunato manteve a Shinkage-ryū prestigiosa, e a lenda de Jūbei ajudou a ampliar o seu alcance cultural.

Morreu relativamente jovem, com fontes a divergirem sobre circunstâncias e detalhes exatos, o que só aprofundou especulações posteriores. Depois, narradores elevaram-no a arquétipo do mestre errante, eclipsando o rasto histórico escasso.