他在德川幕府治下的駿河國出生，取名重正，於城下町文化與商旅往來的氛圍中成長。早年接觸朝聖旅人與路旁俚趣笑談，日後成為他旅途滑稽小說的重要養分。

少年時期他前往江戶，印刷坊、茶屋與借書鋪孕育出蓬勃的大眾讀者群。城市裡的歌舞伎、戲作風寫與街頭俚語式的妙語連珠，成為他非正式的喜劇修業。

他靠與出版相關的工作維生，包括抄寫與在商業書籍流通中協助各種事務。與編者與畫師長期接觸，使他掌握節奏、包袱，以及適合木版印刷的寫作方式。

他開始發表滑稽與諷刺作品，並採用十返舍一九這一帶有玩心的作者形象。此名也表明他志在娛眾而非說教，使他與江戶蓬勃的通俗文學市場緊密相連。

寬政改革期間，官方加強對出版與遊里文化的管控，迫使作家更需含蓄與機巧。他磨練暗示與社會觀察，以能通過審查卻仍尖銳有力的幽默取勝。

他持續推出面向町人的短篇作品，供借書鋪的讀者傳閱。這些作品逐漸形成他以對話推進的招牌筆法，採用江戶街巷與旅店中可辨識的口吻與語調。

他走訪人潮頻繁的要道，觀察宿場中的朝聖者、商人與下級武士。擁擠旅籠與渡口的筆記，提供了日後旅途喜劇中逼真而有生活感的場景。

他開始連載《東海道中膝栗毛》，並獲江戶出版商襄助，掌握讀者對道路故事的渴望。滑稽鬧劇與精準地理路標的結合，將東海道化為諷刺舞臺。

笨拙的旅人彌次郎兵衛與北八深受讀者喜愛，他們以鮮活口語說話，卻屢屢誤讀禮數與規矩。其荒唐遭遇嘲諷矯飾，也揭示旅行如何在江戶日本混雜不同階層。

成功透過連結大阪、京都與宿場的商業流通網擴散至江戶之外。讀者在書中辨認出真實旅店、食物與地方詐騙手法，使每一卷都像帶著諷刺鋒芒的幽默指南。

他與畫師與工匠協作，將包袱化為誇張表情與熱鬧街景。由於翻頁與畫面本身影響笑點時機，他與雕版、印刷的配合也反過來形塑了笑話的節奏。

到十九世紀一○年代，他被廣泛視為滑稽本的高手，以日常口語與微小窘態為喜劇根基。他的影響力也促成通俗風格的定型，後來作家藉此描寫都市庶民生活。

出版商為滿足借書鋪與回頭客，要求更頻繁的連載與外傳作品。他以旺盛產量回應，在不同形式間周旋，同時維持他帶著親切揶揄的招牌語氣。

造訪京都與大阪使他接觸到上方地區的喜劇趣味、方言與不同的出版網絡。他利用這些差異，將地域禮法與旅行必然帶來的誤會化為更尖銳的笑點。

隨著讀者期待升高，他延伸旅人的路線，在新地方尋找新鮮滑稽情境。擴大的版圖展現江戶日本的流動性，同時仍以關卡費、餐食等細小具體的細節扎根場景。

通俗文學市場日益擁擠，年輕作者與新類型爭奪同一批借書鋪讀者。他轉而更強化對話張力與可辨識的日常場景，使幽默保持易懂與親近。

如同許多商業印刷世界的職業作家，他的收入隨銷量與預付稿酬起伏不定。即便如此，他仍持續撰寫稿件，維繫自己作為可靠娛眾者的名聲。

後期寫作更著重社會觀察，例如旅人如何在身分、語言與尷尬之間周旋，而不僅是純粹鬧劇。語氣依舊俏皮，但場景更像江戶日常生活的快照。

他於一八三一年去世，數十年來為商人、工匠與旅人等廣大讀者寫作。《東海道中膝栗毛》長存為幽默散文的里程碑，影響後世對庶民生活的文學描寫。