他出生於足利幕府文化興盛之際的備中國，成長於寺院網絡所支撐的藝文環境附近。此地的地域人脈，日後也在他名聲傳播到本州西部時，幫助他獲得贊助者。

幼年時他被安置於佛寺環境中，經典研習與戒律訓練塑造了他的性情。僧院的日常也使他接觸書法，並成為日後精通水墨之核心根基。

他為求更高深的指導而前往與京都藝壇相連的著名禪宗機構。於此他接觸自海外傳入的中國畫作，並理解寺院如何以圖像作為教化與彰顯聲望之用。

他沉浸於仿效宋元名家的水墨技法，勤練墨色層次與筆勢的收放。禪宗強調直指本心，使他更重視結構、留白與富表情的線條。

他與相國寺相關的圈子建立聯繫，禪僧以繪畫兼具供養與外交之用。接觸到如拙與周文的作品，使他在構圖與空氣遠近法上更趨成熟。

三十歲前後，他所作山水與人物習作已令寺院施主與武家上層驚豔。他能在嚴密的筆墨控制與沉靜的禪意氣氛間取得平衡，因而與仿作者拉開差距。

應仁之亂重創京都，寺院、作坊與贊助體系皆遭破壞。他轉而在京城之外尋求委託，將禪宗美學帶入地方領域與港市，因勢調整其創作與行旅。

他自日本西部出航，依托禪門與貿易人脈，希望親見中國藝術真貌。此行也反映室町僧侶如何利用海上交通以獲取學問、聲望與創作典範。

在明代領土內，他往來於保存較早畫學系譜與收藏的禪寺之間。他研習用筆之法、紙墨處理，並觀察中國士人如何將山水與道德修養相連結。

他走訪與朝廷及文人品味相關的文化中心，吸收更為宏偉的構圖與細緻的皴法筆觸。此段經驗加深了他改造中國典範的自信，而非僅止於摹仿。

返國後，他帶回對中國名作的親見記憶與海外研習的可信度。日本贊助者格外看重此經歷，他也藉此確立自己為大陸水墨在日本的重要詮釋者。

山口在大內氏推動下，貿易與文化繁盛，吸引禪僧畫家與舶來器物。他在此獲得穩定支持，得以授徒作畫，並發展契合本州西部都會品味的獨特聲音。

他完成一卷氣勢恢宏的山水手卷，隨卷軸推移展現四時變化、村落、江河與群山，如同電影般的節奏鋪陳。作品融合中國空間觀念與日本的細膩感受，成為後世畫家的重要標竿。

他探索破墨表現，以斷續的墨塊與驟然的筆勢構成崖壁、樹影與雲霧的暗示。這種帶有法度的奔放與禪的體悟相契合，展現以最少手段喚起廣大自然存在感的可能。

弟子與追隨者聚集學習他的用筆方法、構圖規劃以及僧侶藝術的倫理。透過教學與摹本流傳，他的風格廣泛擴散，並影響各地水墨畫派的形成。

晚年他完成適合禪堂、接待空間與武家居所陳設的掛軸。作品在堅實結構與澄明留白間取得均衡，映照其精神戒律與老練筆力。

即使八十餘歲，他仍活躍於本州西部諸寺院與贊助者之間往來。晚期創作進一步鞏固他清峻專注的名聲，其畫作也被視為禪風品味的典範。

他辭世時，已以大陸所學與個人嚴謹和大膽創造，重塑日本水墨山水的面貌。寺院與贊助者珍藏其卷軸為文化重寶，使他在日本最偉大畫家之列的地位得以確立。