後小松天皇と宮廷の女官との間に庶子として生まれた。母は政治的陰謀により妊娠中に宮廷を追われた。この皇室の血筋と幼くしての拒絶が、彼の生涯を通じた権威と虚飾への軽蔑を形作った。

五歳で安国寺に送られ仏道修行を始めた。幼いながらも非凡な知性を示し、詩作を始めた。母を拒絶した世間から、寺は彼の避難所となった。。この出来事は歴史的に重要な意味を持つものであった

名門建仁寺に移り禅の修行を深めた。漢詩と仏典に秀でたが、その生涯を特徴づける反骨精神の兆しを既に見せていた。。この出来事は歴史的に重要な意味を持つものであった

悟りを開いたはずの僧侶たちの堕落と偽善に嫌気がさし、建仁寺を去った。制度化された仏教への幻滅が、彼の反権威主義的な哲学の土台となった。。この出来事は歴史的に重要な意味を持つものであった

精神的絶望と世への嫌悪に打ちひしがれ、琵琶湖で入水自殺を図った。母からの使者が彼を止めた。この死との遭遇が、命の尊さと不条理への理解を深めた。。この出来事は歴史的に重要な意味を持つものであった

琵琶湖畔の小庵で厳格な師・華叟宗曇の弟子となった。大寺院の堕落した贅沢とは程遠い、極度の貧困と厳しい修行に耐えた。。この出来事は歴史的に重要な意味を持つものであった

琵琶湖上の舟で瞑想中、烏の声を聞いて頓悟を得た。華叟が悟りの証明書を授けようとすると、一休はそれを地面に投げ捨て、内なる真理への外的な認定を一切拒絶した。。この出来事は歴史的に重要な意味を持つものであった

敬愛する師・華叟宗曇が亡くなり、一休は精神的支柱を失った。別の師を求めたり寺の地位を得ることなく、制度の束縛から自由な遊行僧の生を選んだ。。この出来事は歴史的に重要な意味を持つものであった

詩集『狂雲集』の編纂を始めた。酒と女、そして宗教的偽善への痛烈な批判に満ちた詩は、仏教界を震撼させたが、熱心な信者も引きつけた。。この出来事は歴史的に重要な意味を持つものであった

名門寺院の住職就任の申し出を繰り返し断り、放浪する奇人としての自由を好んだ。酒場や遊郭に通い続け、真の仏教は寺だけでなくどこにでもあると主張した。。この出来事は歴史的に重要な意味を持つものであった

六十七歳で盲目の歌い手・森と出会い、死ぬまで続く情熱的な恋愛を始めた。その関係を讃える官能的で優しい詩を詠み、僧侶に独身を期待する人々を驚かせた。。この出来事は歴史的に重要な意味を持つものであった

壊滅的な応仁の乱が大徳寺を含む京都の大部分を破壊した。一休は自分が知っていた文化や制度の崩壊を目の当たりにし、万物の無常への信念を強めた。。この出来事は歴史的に重要な意味を持つものであった

応仁の乱後の再建を助けるため、廃墟となった大徳寺の住職をついに引き受けた。生涯を通じて制度的仏教を拒絶してきたにもかかわらず、最晩年をこの大寺院の復興に捧げた。。この出来事は歴史的に重要な意味を持つものであった

商人や庶民からの献金により大徳寺の再建に成功した。型破りな手法は臨済禅に新たな活力をもたらし、台頭する商人階級や茶の湯文化と結びつけた。。この出来事は歴史的に重要な意味を持つものであった

酬恩庵で八十七歳で没した。辞世の詩は「死にはせぬ、どこへも行かぬ、ここに居る、されど何も問うな、答えはせぬ」と伝えられる。その奔放な精神は何世紀にもわたり日本文化に影響を与え続けた。