水戸藩に生まれる。水戸は尊王の学問と武断的な政治で知られ、朝廷の権威や対外危機をめぐる激しい論争が、若い武士たちの世界観を形作っていた。

十代の頃に武芸の鍛錬に励む一方、水戸の武士社会では尊王攘夷の是非が盛んに論じられていた。政治的熱気は、後年の行動に通じる強硬で実力優先の気風を後押しした。

主君を持たない武士や道場の人脈と交わり、水戸系の志士を江戸や京都へ結ぶネットワークに関わった。こうした場では情報交換や人集めが行われ、幕府の統制が揺らぐ中で市中の暴力も先鋭化していった。

黒船来航によって日本は危機に直面し、諸藩で排外の動きが強まった。芹沢の世代は幕府の譲歩を屈辱と受け止め、水戸系の勢力における強硬な行動主義が加速していった。

不平等な条件で港が開かれると、各地で暗殺と弾圧が広がった。水戸の活動家や浪人は対外妥協と見なした役人を標的にし、政治的暴力が手段として常態化していった。

桜田門外の変は中央権力の綻びを示し、武装集団が威勢を示すことで名望を得る風潮を強めた。この環境で、芹沢の攻撃的な評判は組織者にとって有用な資質となった。

京都の情勢が不安定化する中、幕府の利害を守るための戦闘要員の組織化に関与した。荒っぽい浪人や諸藩の者が集まる混成部隊は不穏で、平和的に規律を保つことは難しかった。

幕府の後援で京都に集まった志願者たちは、やがて忠誠の向き先をめぐって分裂した。芹沢は残留した強硬派の中心として台頭し、後の新選組につながる勢力の指導的立場を得た。

近藤勇や土方歳三らと並ぶ初期の幹部の一人となった。相手を威圧する力は組織の悪名を高めた一方、京都で活動するために必要な正当性を損なう要因にもなった。

京都には尊王攘夷の活動家、幕府の密偵、諸藩の家臣が入り乱れ、宿や関所周辺で衝突が頻発した。新選組の巡察と急襲は恐れられ、芹沢の残虐さはその評判をさらに強めた。

酒に任せた暴力、商人への脅迫、無謀な示威行為などが取り沙汰され、京都の当局からの評価を落とした。規律ある警察組織を目指す者と、恐怖を交渉材料にする者の亀裂が深まった。

近藤勇と土方歳三は規則、訓練、指揮系統の強化によって隊を職業的に整えようとした。芹沢の一派は束縛を嫌い、主導権争いは新選組の出発点から分裂の危機を招いた。

治安を新選組に頼る後援者は、世論の反発を招く無軌道な振る舞いを抑えるよう求めた。芹沢の予測不能さは組織の足かせとなり、排除は生存のために不可欠だと主張されるようになった。

京都で、新選組内の改革派に連なる隊士による内部粛清の中で殺害された。彼の一派が排除されたことで、近藤と土方は指揮権を集約し、その後は厳格な規律を徹底できるようになった。

排除の翌年、新選組は規則を強化し、より一体的な指揮系統を打ち出した。この再編により、幕末の抗争が激化する中で京都の治安任務における役割を拡大していった。

明治期の史述や後世の大衆文化が新選組を語り直す中で、芹沢はしばしばより英雄的に描かれる幹部の対照として、暴力的な人物像を与えられた。小説や劇、地域の語りが史料と見世物性を交ぜ合わせ、伝説は拡大していった。