도호쿠 지역의 가타쿠라 일족에서 태어나, 지역 세력과 더 큰 권력 사이의 동맹이 수시로 바뀌는 환경에서 성장했다. 변경의 전투가 잦은 삶 속에서 무쓰에서 영향력을 키우던 다테 가문의 부상을 가까이에서 겪으며 어린 시절을 보냈다.

젊은 시절 검술과 기마 전투, 무사 신하에게 요구되는 엄격한 예법을 익혔다. 또한 영지 관리와 장부 기록을 배워, 훗날 다테 가문의 병참과 통치를 강화하는 바탕을 마련했다.

혼슈 북부에서 분쟁이 격화되는 가운데 다테 가신단 내에서 입지를 넓혔다. 성과 논이 생존을 좌우하던 시대에 전장 업무와 행정 실무 모두에서 신뢰를 쌓아 더 큰 책임을 맡게 되었다.

다테 마사무네가 권력을 공고히 하는 과정에서, 가게츠나는 냉철한 판단으로 이름난 안정적인 조언자로 떠올랐다. 가신과 전령의 움직임을 조율해 빠른 전역 속에서도 명령이 변방의 주둔지까지 전달되도록 했다.

무쓰의 경쟁 세력들을 상대로 한 마사무네의 진출을 도우며, 변덕스러운 충성 관계 속에서 협상과 무력의 균형이 필요했던 국면을 뒷받침했다. 정찰과 작전 구상, 그리고 보급과 인질 확보 같은 실무를 함께 맡았다.

스리아게하라에서 승리한 뒤 새로 확보한 지역을 안정시키고 봉신들의 의무 체계를 재정비하는 데 힘썼다. 주둔 배치를 조정하고 토지 수입을 평가해 군이 보급을 유지하며 충성도도 지킬 수 있도록 했다.

도요토미가 전국 질서를 강제하자, 마사무네가 핵심 권력을 잃지 않으면서도 복종의 형식을 갖추도록 길을 찾았다. 의심을 줄이되 북부에서의 이익을 지키기 위해 연락 체계와 준수 조치를 관리했다.

경계가 다시 그어지자 세금 징수, 마을 대장 정비, 성곽 수리 같은 실무 통치를 맡아 진행했다. 전장에서 얻은 성과가 안정된 지배로 이어지도록 연결해 쌀 생산과 인력 동원이 꾸준히 이루어지게 했다.

조선 원정이 시작되며 북부 영주들도 병력, 선박, 물자의 부담을 요구받았다. 가게츠나는 분담 계획과 대비 태세를 세우는 한편, 지역 소요와 경쟁 세력에 대비해 영지 방어가 약화되지 않도록 조율했다.

도요토미가 사망한 뒤 중앙 정세가 흔들리며 권력자들이 주도권을 놓고 움직였다. 가게츠나는 마사무네의 신중한 연대 선택을 보좌하고, 내전의 기운 속에서 북부 치안을 점검하며 대비했다.

세키가하라를 둘러싼 분쟁 속에서, 본전이 전국 질서를 가르는 동안 도호쿠에서 다테 군세와 지역 대응을 조정했다. 혼란을 틈타려는 주변 세력을 견제하며 대비 태세와 억지력을 유지하는 데 집중했다.

도쿠가와가 승리한 뒤 다테 가문은 센다이에서의 지위를 확인받았고, 그는 새 권위를 실제 제도로 바꾸는 작업을 지원했다. 토지 조사, 봉록 체계, 성하에서 농촌까지 이어지는 지휘 체계를 정비하는 데 기여했다.

센다이 번 남쪽 관문을 지키고 주요 도로를 장악하는 시로이시 성을 하사받았다. 성주로서 주둔군과 도시 개발, 조세 운영을 맡아 지역 유력자들을 다테 행정 체계에 편입시켰다.

보급로와 쌀 창고, 보병 동원 체계를 정비해 신속한 전개가 가능하도록 했다. 임무와 보상의 기준을 제도화해, 에도 초기의 평화 속에서 다테 가신 네트워크를 안정시키는 데 힘썼다.

에도의 통치가 강화되자, 의무를 다하되 불필요한 의심을 사지 않는 외교를 뒷받침했다. 그의 조언은 절제된 충성의 표명, 신중한 재정 운영, 그리고 내부 파벌 통제에 초점을 맞추었다.

도쿠가와가 오사카에서 도요토미 세력을 치려 하자, 북부 번들도 동원과 치안 임무에 대비해야 했다. 가게츠나는 병력 편성과 군수 조달을 맡아 다테가 대응할 수 있게 하면서도 국경 방비가 흔들리지 않게 했다.

말년에는 관개 시설 유지, 분쟁 중재, 신뢰할 수 있는 조세 평가처럼 지속 가능한 통치에 집중했다. 또한 후계자와 중신들에게 무예의 규율과 에도식 문서 행정의 요체를 함께 가르쳤다.

에도 질서가 성숙해 가던 시기에 생을 마감하며, 화려함보다 실무 능력과 흔들림 없는 충성으로 기억되었다. 시로이시에서의 그의 통치는 가타쿠라 가문의 계통이 대대로 센다이 번 남부 방어를 맡는 기반을 다졌다.