춘추시대에 초나라의 유력 가문에서 오원으로 태어났으며, 훗날 오자서로 알려졌다. 아버지 오사는 초나라 조정에서 봉직해, 그는 어린 시절부터 예법 정치와 나라들 사이의 경쟁을 가까이에서 접했다.

초나라에서 성장하며 통치, 예법, 그리고 패권 국가들이 맞부딪치던 냉혹한 전쟁의 논리를 익혔다. 수도 주변의 인맥과 권력 구조를 통해 파벌 다툼과 변덕스러운 군주를 섬기는 위험을 체득했다.

초나라 평왕은 태자 건과 경쟁 파벌이 얽힌 계승 갈등에 휘말렸다. 이 정치적 위기는 오사를 비롯한 관료들을 끌어들였고, 오자서의 가문을 무너뜨릴 숙청의 전조가 되었다.

초나라 평왕은 의심과 조정의 음모 속에서 오사와 오자서의 형제 중 한 사람을 처형하라고 명했다. 이 사건으로 오자서는 조정의 내부자에서 도망자 신세로 바뀌었고, 가문을 죄인으로 만든 군주를 무너뜨리겠다는 맹세를 품게 되었다.

오자서는 추격을 피해 변장과 지역 인맥, 빠른 판단에 의지해 초나라를 빠져나왔다. 후대의 전승에서는 한 관문에서 공포와 피로로 하룻밤 사이 머리가 하얗게 변했다는 이야기가 전해진다.

양쯔강 하류의 신흥 국가 오나라에 이르러, 그는 책략가이자 조언자로서 자신의 재능을 바쳤다. 오나라의 궁정에서 그는 초나라를 개인적 원수로만이 아니라, 오나라의 지역적 도약을 가로막는 핵심 장애물로 규정했다.

오자서는 오나라 왕위의 유력한 후보였던 광공자에게 붙어 정권 교체를 도모하는 세력의 일원이 되었다. 그는 광공자를 유능한 동료들과 연결했으며, 유명한 자객을 포함한 인물들을 끌어들여 기존의 계승 구도를 뒤집는 데 힘을 보탰다.

궁정 쿠데타로 오나라의 군주가 축출되고, 광공자가 합려왕으로 왕위에 올랐다. 오자서는 신임받는 참모로 부상해 제도 강화, 군의 규율 확립, 그리고 초나라의 우위를 꺾기 위한 장기 전략을 촉구했다.

오자서는 오나라 군대의 전문화를 추진하고, 손무로 대표되는 엄정한 지휘 방식의 활용을 지지했다. 훈련, 첩보, 기동을 중시한 접근은 오나라가 더 크고 오래된 국가들과 맞설 수 있게 했다.

오나라 군은 초나라로 진격해 보주에서 결정적 승리를 거두었고, 초나라의 야전 전력을 무너뜨리며 수도로 가는 길을 열었다. 오자서의 전략적 조언은 합려왕이 속도와 사기, 그리고 초나라 지휘 체계의 혼란을 최대한 활용하게 했다.

오나라 군이 초나라의 수도에 입성하면서, 당시 정치 세계를 놀라게 할 만큼 강대한 남방 국가의 중심이 무너졌다. 전승에 따르면 오자서는 평왕의 무덤을 찾아 아버지의 죽음에 대한 상징적 보복을 행했다고 전해진다.

초나라는 외부 지원을 얻어 반격에 나섰고, 오나라는 본거지에서 멀리 떨어진 점령지를 유지하기 어려웠다. 이 시기의 연합과 이합집산은 오자서에게 승리에는 전투의 재능뿐 아니라 보급과 외교가 필수임을 보여주었다.

오나라의 중심지로 돌아온 오자서는 행정 강화를 추진하고, 다시 다가올 국가 간 전쟁에 대비했다. 후대 전승은 그가 도시 계획과 수리 사업에 관여했다고 전하며, 공학과 안보의 결합을 상징적으로 보여준다.

합려왕은 월나라와 싸우다 치명상을 입고 사망했으며, 아들 부차가 여전히 위험한 경쟁자들 속에서 왕위를 이었다. 오자서는 새 왕에게 성급함을 경계하고, 월나라를 지속적인 위협으로 대하라고 조언했다.

오나라는 월나라를 제압해 월왕이 굴복하는 형세를 만들었다. 오자서는 훗날의 복수를 막으려면 그를 제거해야 한다고 주장했지만, 부차왕은 관대한 처분을 택했고 이는 이후 전략적으로 큰 대가로 돌아왔다.

또 다른 유력 대신이 부차왕의 신임을 얻으며 오자서를 완고하고 불충하다고 몰아세웠다. 파벌 다툼은 의사결정을 약화시켰고, 특히 부차왕이 과시성 사업과 북방 원정에 몰두하는 동안 그 영향이 커졌다.

부차왕은 여러 나라의 회맹과 원정을 통해 패자로 인정받고자 했다. 오자서는 월나라가 재건 중이며 오나라의 자원이 단기적 명예를 위해 소모되고 있다고 거듭 경고했다.

부차왕은 간신의 영향과 반대 의견에 대한 의심 속에서 오자서에게 죄를 씌우는 고발을 받아들이고 죽음을 명했다. 기록들은 오자서가 담담히 죽음을 맞으며 자신의 조언이 충심에서 나온 것이고, 오나라는 이를 무시한 대가를 치를 것이라 말했다고 전한다.

그의 죽음 이후, 전승은 오나라가 결국 월나라에 의해 멸망한 일을 오자서의 경고가 무시된 결과로 연결지었다. 그는 의로운 복수, 직언, 그리고 정직한 신하가 맞닥뜨리는 위험을 상징하는 인물로 오랫동안 기억되었다.