서한이 북서로 세력을 넓히던 시기에 한중군에서 태어났다. 변경의 왕래와 군사 식민지 가까이에서 자라며 하서 회랑 너머의 이민족과 길에 관심을 갖게 되었다.

한나라 관리 조직에 들어가 주둔지 생활과 변경 보급·운송 체계를 익혔다. 흉노의 압박과 대상 행렬의 움직임을 가까이서 보며, 훗날 인내와 신중한 협상이 필요한 사명에 대비했다.

한나라 무제는 흉노를 협공할 동맹을 얻기 위해 그를 월지로 보내기로 했다. 장건은 길잡이 감부를 포함한 소수의 일행과 함께 적대적인 초원 지대를 건너려 출발했다.

흉노 군대가 하서 방면의 북쪽 길목에서 그의 사절단을 가로막았다. 그는 흉노 왕정으로 끌려가 감시를 받았고, 서쪽으로 정보가 퍼지는 것을 막기 위해 신분과 지식이 면밀히 통제되었다.

대략 10년가량의 억류 기간 동안 그는 흉노에 협력하라는 압박 속에서도 한나라에 대한 충성을 지켰다. 초원 정치의 움직임을 관찰하고 먼 나라들의 소식을 간접적으로 모아, 훗날 장안에 올릴 보고를 더욱 탄탄하게 만들었다.

그는 감부와 소수의 남은 일행과 함께 탈출해 순찰과 사막을 피해 빠져나갔다. 물길과 오아시스의 위치를 헤아리고 짐을 최소화해 한나라의 통제 밖인 혹독한 변경을 건너야 했다.

그는 페르가나 계곡으로 알려진 대원에 이르러, 초원 생활과 대비되는 정착 농경과 귀한 말 문화를 보았다. 현지 유력자들은 강거와 대하에 대한 정보를 전해 주었고, 한나라의 서역 국제정세 인식을 넓혀 주었다.

소그드 상인망과 초원 네트워크가 맞닿는 지역을 지나며 그는 강거의 군사력과 동맹 관계를 평가했다. 유목 연맹이 교역 회랑에 미치는 영향을 기록하고, 주둔지와 사신을 통해 길을 지키는 방안을 훗날 조언할 근거를 마련했다.

대하에서 그는 번성한 시장, 화폐 사용, 그리고 알렉산드로스의 유산 이후 남은 그리스계 영향의 흔적을 보았다. 상인들이 널리 교역하는 모습을 관찰하며, 안정된 오아시스 도시가 장거리 외교와 상업의 거점이 될 수 있다고 판단했다.

그는 옥수스 강 유역에 정착한 대월지에 도달했으나, 지도자들은 먼 복수보다 현재의 안락과 지역 권력을 더 중시했다. 한나라의 뜻을 전했지만, 월지가 다시 흉노와 싸울 유인이 크지 않음을 깨달았다.

동맹을 맺지 못하자 그는 서역의 지리와 풍속, 정치 상황을 정리해 가져오기로 했다. 길과 수원, 주요 도시들에 대한 기록은 중앙아시아와의 지속적 교류를 고민하던 한나라 기획자들에게 매우 값진 자료가 되었다.

한나라 땅으로 돌아가던 길에 그는 다시 흉노에게 사로잡혀 감시 아래 놓였다. 억류 중에도 그는 서역 국가들에 대한 정보를 지키며, 그것이 무제의 장기적 군사·외교 전략을 바꿀 수 있음을 알고 있었다.

흉노 지배자의 사망 이후 내부가 흔들리자 그는 틈을 타 탈출했고 마침내 한나라 수도로 돌아왔다. 그의 생환은 그를 신뢰할 만한 증언자로 만들었고, 보고는 소문을 국가가 활용할 수 있는 정보로 바꾸어 무제에게 전달되었다.

그는 대원, 대하, 강거, 월지와 더불어 안식 등 그 너머로 이어지는 길까지 무제에게 상세히 보고했다. 조정은 서역에 부유하고 연결된 여러 정치체가 있음을 깨닫고, 외교와 교역 사절, 그리고 훗날의 원정까지 추진하게 되었다.

그는 다시 파견되어 이번에는 오손을 향했고, 혼인 외교와 예물을 통해 흉노의 영향력에 맞서려 했다. 여러 사신을 동시에 조율하며, 서역 전역에 걸친 지속적이고 연결된 접촉이라는 새로운 한나라 전략을 보여 주었다.

그의 지휘 아래 한나라 사신들은 대원과 대하를 비롯한 여러 오아시스 국가로 퍼져 나가 비단을 말과 정보로 교환했다. 이러한 사절 활동은 여행을 일상화하고 길의 불확실성을 줄이며, 탐험을 반복 가능한 국가 정책으로 전환시키는 데 기여했다.

조정은 그의 업적을 높이 평가했고, 그의 평가는 주둔지 설치, 보호 체제, 동맹 선택 같은 결정에 영향을 주었다. 후대의 역사가들 또한 그의 여정을 한나라와 중앙아시아의 외교·교역을 잇는 전환점으로 보았다.

그는 무제의 대담한 통치 말기에 세상을 떠났으며, 삶의 많은 시간을 극도의 위험을 동반한 사명 수행에 바쳤다. 그의 보고는 초기 비단길과 중국-중앙아시아 교류의 지속으로 이어지는 정책의 씨앗이 되었다.