他生於尾張國，正值日本戰國爭亂重塑武士社會之時。幼年在同盟反覆與勢力更迭中成長，勇武與個人軍名往往能換來機會與獎賞。地方武士的連結日後也使他得以接近豐臣秀吉的崛起。

少年時期，他進入圍繞豐臣秀吉的家中與出陣世界。透過行軍、輜重與小隊戰鬥等戰國軍隊常見任務學習兵事。早期近侍經驗塑造了他直率而忠誠的家臣形象。

織田信長在本能寺身亡後，秀吉迅速動員奪取主導權，正則也跟隨投入混亂的征調與出兵。他親眼見識速度、傳令與果決武力如何顛覆政治秩序。這場危機也加速了他在秀吉擴張同盟中的升遷。

他在賤岳為秀吉對抗柴田勝家，這是爭奪信長遺產主導權的關鍵戰役。此戰抬升了一批受信任的前線武將，後世以「七本槍」傳頌。正則在此奠定敢戰與直言的名聲。

在秀吉的征戰與政治整編中，正則受惠於領地與職務的再分配。他在守備與野戰任務間調動，協助豐臣權威擴展至中部各地。俸祿提升反映秀吉偏好久經戰陣、能打敢衝之人。

他投入秀吉對九州的大規模出兵，以協同軍勢壓制強盛的島津氏。戰役考驗補給、攻城與在中央指揮下的軍紀統一。勝利使他的命運更緊密系於豐臣政權的統一大業。

正則參與小田原長期圍城，這是秀吉完成日本統一的最後大步。他既目睹軍事封鎖，也看見降伏儀式與政治表演的分量。戰後豐臣治理伸入關東乃至更遠之地。

他在秀吉對朝鮮的出兵中渡海作戰，於艱困地形與漫長補給線外作戰。諸將面對陌生的城塞體系，以及朝鮮軍與明軍援兵的協同抵抗。戰事增添了他的實戰閱歷，卻也消耗豐臣的國力。

再度出兵時，他在龐大的遠征軍中行動，諸將為功名與糧秣彼此競逐。海上壓力與要塞防禦限制了日軍機動，使攻城與守備戰成為主軸。這些歲月鞏固了他作為秀吉時代悍將的身份。

秀吉身亡後，豐臣政權在重臣與強大諸侯間陷入角力，其中包括德川家康。正則公開的豐臣忠誠與權力移轉的現實正面衝突。他必須在私人情誼與保全領國與家臣的需求之間求取平衡。

他在決定新天下秩序的關原會戰中，於東軍陣營下為德川家康作戰。其部隊發動關鍵攻勢，並在臨陣倒戈之際協助瓦解石田三成的聯軍。勝利帶來豐厚恩賞，卻也使他的豐臣取向身份更為複雜。

關原之戰後，他獲封安藝國廣島領，成為西日本舉足輕重的大名之一。他擴建並經營廣島城下町，處理武士俸祿、治水工程與瀨戶內海航路的商貿管理。其統治兼具武功自負與嚴苛治理的色彩。

隨著德川體制日益收緊，西國大名被嚴密監視，任何自主或同情豐臣的跡象都可能招致猜忌。正則的直率性格與聲望使他即便曾效力家康，仍屬政治敏感人物。他需要應對儀禮、人質與呈報等制度，以表明服從。

德川與豐臣秀賴在大坂爆發衝突時，正則過往的豐臣情分使他備受審視。即便未直接統率豐臣軍，幕府仍將任何曖昧視為危險。此役象徵豐臣家滅亡，也使德川統制更趨嚴峻。

風災後他修繕廣島城，幕府卻將其認定為未經許可的「城郭擴建」，屬德川安全政策下的重大違規。官員藉此事件約束權勢大名，並強制落實嚴格的建築規制。他被沒收廣島領地，改授更小的領地。

他被移封至信濃較小的領地，這種降格極具羞辱，也大幅削減其收入與影響力。舊臣面臨改易與再配置，家中也必須適應幕府監督與縮減的責務。此轉封象徵幕府對獨立傾向戰國大名的勝利。

他在江戶初期去世，親歷日本由戰場政治轉向幕府集權統治的變遷。後世記憶中的他既有戰時的剛烈，也有不加修飾、直來直往的性格，並常被視為受新法約束的大名警示例。其事蹟仍常見於描寫秀吉麾下諸將的史述之中。